(2E,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-hexenal dimethyl acetal | 139545-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-hexenal dimethyl acetal
• 英文别名: (E,2R,3S)-6,6-dimethoxyhex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 139545-67-8
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: RCUKJKXHCGRJEO-HKFDCFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 、 原甲酸三甲酯 在 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2E,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-hexenal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-erythro-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-O-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde

  摘要：

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28417

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-<i>erythro</i>-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-<i>arabino</i>-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-<i>O</i>-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde
  作者：Jesper Lau、Jesper Wengel、Erik B. Pedersen、Bent Faber Vestergaard

  DOI：10.1055/s-1991-28417

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehyde 2 prepared from tri-O-acetyl-D-glucal was acetalated and benzoylated to give α,β-unsaturated acetal 6. Hydrogenation of the double bond followed by methanolysis resulted in methyl 2,3-dideoxyfuranosyl glycoside 8 which was used for nucleoside coupling with silylated N 6-isobutyrylcytosine and silylated thymine. Protected 3-azido-2,3-dideoxy-arabino-furanose 26 was prepared by 1,4-addition of hydrazoic acid to disilylated α,β-unsaturated aldehyde 24 followed by acetylation. Compound 26 was used for the preparation of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl nucleosides 28 and 29.

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。