5-溴-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 | 850375-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
• 中文别名: 5溴-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3噻唑；5溴- 4 -甲基- 2- [4 - (三氟甲基)苯基] -1,3噻唑
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-2-(4-trifluoromethyl)phenylthiazole
• 英文别名: 5-Bromo-4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 850375-27-8
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃NS
• 分子量: 322.148
• InChiKey: BZCIYGNYGIKEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基苯胺 、 5-溴-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤

  摘要：

  使用新型钯催化剂进行的布夫巴尔特·哈特威格反应制备芳香胺化合物的方法，特别是一种能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，即使是在传统技术中反应进展不良的底物也能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，甚至提供了一种可以获得迄今为止未合成过的新型芳香胺化合物的制备方法。此外，提供了一种新型芳香胺化合物、由5-氨基噻唑化合物组成的新型荧光发光材料和紫外线吸收剂。解决方案是，本发明的芳香胺化合物制备方法的特点在于将芳香卤化合物和胺化合物在磷化合物作为保护剂的钯纳米粒子和碱存在下反应，从而获得芳香胺化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2018127451A
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-r-4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从4-甲基噻唑的直接C–H芳基化和Buchwald–Hartwig胺获得的5- N-芳基氨基-4-甲基噻唑的合成和光物理性质

  摘要：

  5 N-芳氨基-4-甲基噻唑是通过三个连续步骤由市售的4-甲基噻唑合成的：（i）直接由Pd催化的噻唑的CH–H芳基化，（ii）溴化，和（iii）Pd催化的Buchwald–Hartwig胺化。所得噻唑在338–432 nm处显示出最长的波长吸收最大值，并在455–726 nm处观察到发光，其中后者主要取决于噻唑核心2位上的取代基。电子接受基团，特别是硝基的引入，引起荧光的显着红移。在2-位含有3，5-双（三氟甲基）苯基的噻唑在固态下显示出紫色至蓝色的发射。前沿分子轨道的能级和5- N的Kohn-Sham图-D芳基氨基-4-甲基噻唑是从理论上的B3LYP / 6-31 + G（d，p）的DFT计算中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00128