(S)-1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylamide | 151265-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 151265-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JIOSNSGURRVEHH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-methylpropionylaminomethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  μ阿片类激动剂3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的单环类似物：合成，建模和活性

  摘要：

  在结构上与μ阿片类激动剂3-cinnamyl-8 propionyl-3,8-diazabicyclo [3.2。]有关的几种单环衍生物。1]辛烷已经合成，并使用μ选择性3 H-DAMGO作为配体在结合研究中进行了测试。为了解释观察到的对μ阿片受体缺乏亲和力，已经对相同的化合物进行了建模研究

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00716-l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苄基-L-脯氨酸乙酯 在 氨 作用下， 反应 240.0h， 以375 mg的产率得到(S)-1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环甲氧基萘酰胺类似物的手性特异性和亚型选择性多巴胺受体结合

  摘要：

  分别使用 D3 和 D4 选择性甲氧基萘那法多利和 FAUC 182 作为先导化合物，合成了 1a 和 2a 型的吡唑并 [1,5-a] 吡啶-3-甲酰胺及其 2-取代的区域异构体 1b 和 2b当遵循前手性池方法时。涉及目标化合物（1a、b、2a、b）和相应光学对映体 ent-1a、b 和 ent-2a、b 的多巴胺受体结合研究表明，杂环甲酰胺 2a 是一种强选择性 D4 配体（Ki = 8.6 nM ）。根据有丝分裂试验，2a 显示 D4 部分激动剂作用（29%，EC50 = 6.7 nM），因此，可能对治疗性功能障碍感兴趣。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400997

文献信息

• Monocyclic analogues of the μ-opioid agonist 3,8-diazabicyclo [3.2.1]octanes: Synthesis, modeling, and activity
  作者：Daniela Barlocco、Stefania Villa、Walter Fratta、Paola Fadda、Diego Colombo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00716-l

  日期：1995.10

  Several monocyclic derivatives structurally related to the μ-opioid agonist 3-cinnamyl-8 propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2. 1]octane have been synthesized and tested in binding studies using the μ-selective 3H-DAMGO as ligand. Modeling studies have been performed on the same compounds in order to explain the observed lack of affinity towards μ-opioid receptors

  在结构上与μ阿片类激动剂3-cinnamyl-8 propionyl-3,8-diazabicyclo [3.2。]有关的几种单环衍生物。1]辛烷已经合成，并使用μ选择性3 H-DAMGO作为配体在结合研究中进行了测试。为了解释观察到的对μ阿片受体缺乏亲和力，已经对相同的化合物进行了建模研究
• Chirospecific and Subtype Selective Dopamine Receptor Binding of Heterocyclic Methoxynaphthamide Analogs
  作者：Laura Bettinetti、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.200400997

  日期：2005.6

  Employing the D3 and D4 selective methoxynaphthalines nafadotride and FAUC 182, respectively, as lead compounds, the pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxamides of type 1a and 2a as well as their 2‐substituted regioisomers 1b and 2b were synthesized when following an ex‐chiral pool approach. Dopamine receptor binding studies involving the target compounds (1a,b, 2a,b) and the respective optical antipodes

  分别使用 D3 和 D4 选择性甲氧基萘那法多利和 FAUC 182 作为先导化合物，合成了 1a 和 2a 型的吡唑并 [1,5-a] 吡啶-3-甲酰胺及其 2-取代的区域异构体 1b 和 2b当遵循前手性池方法时。涉及目标化合物（1a、b、2a、b）和相应光学对映体 ent-1a、b 和 ent-2a、b 的多巴胺受体结合研究表明，杂环甲酰胺 2a 是一种强选择性 D4 配体（Ki = 8.6 nM ）。根据有丝分裂试验，2a 显示 D4 部分激动剂作用（29%，EC50 = 6.7 nM），因此，可能对治疗性功能障碍感兴趣。