4'-(3,4-Difluoro-phenyl)-bicyclohexyl-4-ol | 157396-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(3,4-Difluoro-phenyl)-bicyclohexyl-4-ol
• CAS: 157396-55-9
• 化学式: C₁₈H₂₄F₂O
• 分子量: 294.385
• InChiKey: LRZSLRBVDAPPQS-NKGHULJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3,4-Difluoro-phenyl)-bicyclohexyl-4-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-1-[trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]-4-(trifluoromethoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯氧化脱硫氟化简便合成三氟甲基醚

  摘要：

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.471
• 作为产物：
  描述：

  4'-(3,4-Difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexyl)-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4'-(3,4-Difluoro-phenyl)-bicyclohexyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Liquid Crystalline Materials Having a Trifluoromethoxy Group and Their Electro-Optical Properties

  摘要：

  通过对相应的二硫代碳酸酯进行氧化脱硫-氟化反应，制备了含有与环己烷介质或烷基尾部相连的三氟甲氧基的新型液晶。在相变行为、物理和电光特性方面，它们与含有甲氧基的低聚物进行了比较。大多数 CF3O 取代的低聚物在不同的温度范围内表现出低聚物相，这取决于介源结构的类型。结果表明，具有三氟甲氧基环己烷中间体的低聚物比具有三氟甲氧基苯中间体的低聚物具有更高的热稳定性。具有三氟甲氧基烷基尾部的低聚物不仅显示出有利于 TN-LCD 材料的物理和电光特性，还显示出有利于 TFT-addressed TN-LCD 材料的物理和电光特性。此外，3-β-CF3O 取代的胆甾烷被证明是一种潜在的手性掺杂剂，可用于 TFT-addressed TN-LCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1875

文献信息

• Synthesis and Electro-optical Properties of Novel Liquid Crystals Having a Cyclohexyl Trifluoromethyl Ether Moiety
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Masaki Shimizu、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.827

  日期：1997.8

  A convenient synthetic method is described for new type liquid crystals (LCs) containing a cyclohexyl trifluoromethyl ether moiety. The novel LCs are shown to exhibit mesophases and decrease birefringence and threshold voltage of host LCs upon mixing by 20 wt%.

  本文介绍了一种含有环己基三氟甲基醚分子的新型液晶的简便合成方法。结果表明，这种新型液晶在混合 20 wt%后会出现介相，并降低主液晶的双折射和阈值电压。
• Cyclohexyl-alkenoate als Komponente flüssigkristalliner Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0595144A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel worin R¹eine Alkenylgruppe bezeichnet; A¹ und A²unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem falls unsubstituiert gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellen; Z¹ und Z²unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, -OOC-, -OCH₂-, -CH₂O-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₃O- oder die trans-Form von -OCH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂O-, -(CH₂)₂CH=CH- oder -CH=CH(CH₂)₂-bedeuten; nentweder 0, 1 oder 2 ist; und R²Halogen, Cyano, gegebenenfalls mit Fluor substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch Sauerstoff, -COO-, -OOC-, -CO- und/oder eine -CH₂-CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt sind, darstellt, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten und die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Gemische für elektro-optische Zwecke.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R¹表示烯基； A¹和A²各自代表未取代的或卤素取代的1,4-亚苯基，如果未取代，其中1或2个CH基团可选择被氮取代，或者代表反式-1,4-环己烯或反式-1,3-二氧六环-2,5-二基； Z¹ 和 Z² 各自代表单个共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-OCH₂-、-CH₂O-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-O(CH₂)₃-、-(CH₂)₃O-或反式形式的-OCH₂CH=CH-、-CH=CHCH₂O-、-(CH₂)₂CH=CH-或-CH=CH(CH₂)₂-； n 是 0、1 或 2；以及 R² 代表卤素、氰基、任选具有 1 至 12 个碳原子的氟取代的烷基，其中任选有 1 或 2 个不相邻的-CH₂-基团被氧、-COO-、-OOC-、-CO-和/或一个-CH₂-CH₂-基团被-CH=CH-取代、 以及含有此类化合物的液晶混合物，并将此类化合物或混合物用于电光用途。
• US5380462A
  申请人：——

  公开号：US5380462A

  公开（公告）日：1995-01-10
• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• A Facile Synthesis of Novel Liquid Crystalline Materials Having a Trifluoromethoxy Group and Their Electro-Optical Properties
  作者：Kiyoshi Kanie、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1875

  日期：2000.8

  Novel liquid crystals (LCs) containing a trifluoromethoxy group connected to a cyclohexane mesogen or to an alkyl tail were prepared through an oxidative desulfurization-fluorination reaction of the corresponding dithiocarbonates. They were compared with LCs containing a methoxy group with respect to phase transition behavior and physical and electro-optical properties. Most of the CF3O-substituted LCs exhibited in a wide range of temperatures LC phases depending on the type of a mesogenic structure. LCs with a trifluoromethoxycyclohexane mesogen were shown to be thermally more stable than the LCs with a trifluoromethoxybenzene mesogen. LCs having a trifluoromethoxyalkyl tail show physical and electro-optical properties favorable to materials for not only TN-LCDs but TFT-addressed TN-LCDs. Furthermore, 3-β-CF3O-substituted cholestane was shown to be a potential chiral dopant for TFT-addressed TN-LCDs.

  通过对相应的二硫代碳酸酯进行氧化脱硫-氟化反应，制备了含有与环己烷介质或烷基尾部相连的三氟甲氧基的新型液晶。在相变行为、物理和电光特性方面，它们与含有甲氧基的低聚物进行了比较。大多数 CF3O 取代的低聚物在不同的温度范围内表现出低聚物相，这取决于介源结构的类型。结果表明，具有三氟甲氧基环己烷中间体的低聚物比具有三氟甲氧基苯中间体的低聚物具有更高的热稳定性。具有三氟甲氧基烷基尾部的低聚物不仅显示出有利于 TN-LCD 材料的物理和电光特性，还显示出有利于 TFT-addressed TN-LCD 材料的物理和电光特性。此外，3-β-CF3O 取代的胆甾烷被证明是一种潜在的手性掺杂剂，可用于 TFT-addressed TN-LCD。