(S)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 1402054-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol；(1S)-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1402054-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₈OSi
• 分子量: 312.527
• InChiKey: HNKFWEHJGWDEPK-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(triisopropylsilyl)hexa-3,5-diyn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 碘乙烷 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在钙通道阻滞剂的 Falcarinol 型类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00136

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• Synthesis and Biological Evaluation of Falcarinol-Type Analogues as Potential Calcium Channel Blockers
  作者：Yang Li、Wan-Li Tan、Kai Guo、Xiao-Wei Gao、Jun Wei、Dong Yi、Chun Zhang、Qin Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00136

  日期：2021.8.27

  channel-blocking activity, as recorded using a manual patch clamp technique on HEK-293 cells stably expressing hCav1.2 (α1C/β2a/α2δ1). These findings suggest that the mechanism of the L-type calcium channel-blocking activity of falcarinol (1a) and its analogue (R)-2i might be involved in neuroprotection by falcarinol-type analogues by inhibiting calcium overload in the upstream of the signaling pathway.

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )