2-Ethylidenetetrahydrofuran | 1430839-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-Ethylidenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2-ethylideneoxolane
• CAS: 1430839-35-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FLLKLVUMIZLEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylidenetetrahydrofuran 、 苯甲醛 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的曙红 Y 通过直接 HAT 催化羰基底物的 C(sp2)-H 烷基化

  摘要：

  已经提出了可见光驱动的有机转化，使用曙红 Y，一种广泛使用且价格合理的金属催化剂替代品，它也可以作为 C-H 活化的有效直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。一项利用 C-H 键与缺电子烯烃的烷基化作为范例的研究提供了非常广泛的底物范围，使得获得许多重要的合成子变得容易。这种绿色且可持续的基于曙红 Y 的光催化氢原子转移方法有望使各种天然 C-H 键的功能化多样化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133245
• 作为产物：
  描述：

  在 四乙基氯化铵 、 均三甲苯 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 2-Ethylidenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢烷氧基化的机理：广泛的实验研究

  摘要：

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。

  DOI：

  10.1002/chem.201303795

文献信息

• Synthesis of<i>gem</i>-Diaurated Species from Alkynols
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201204491

  日期：2013.3.18

  A number of enol ether‐derived diaurated species were synthesized directly from different alkynols and cationic gold complexes in the presence of a non‐nucleophilic base (proton sponge). The reaction can be easily applied for in situ generation of diaurated species from all common types of hydroalkoxylation substrates: 5‐endo, 5‐exo/6‐endo, 6‐exo/7‐endo and intermolecular types. Six examples were also

  在非亲核碱（质子海绵）存在的情况下，由不同的炔醇和阳离子金络合物直接合成了许多烯醇醚衍生的弱化物种。该反应可轻松用于从所有常见类型的加氢烷氧基化底物上原位生成加氢物种：5-内，5-外// 6-内，6-外/ 7-内和分子间类型。还以稳定状态的六氟锑酸盐的形式单独合成了六个实例。尽管从所有常规单核金催化剂中都能可靠地获得低价物质，但使用双核金催化剂通常会得到具有不同性质的低价物质。初步结果指出了双核金催化剂行为的复杂性，将来需要对该子类进行更多的研究。还研究了由各种金-氧化合物（LAu）2 OH +，（LAu）3 O +和LAuOH（L =膦配体）形成的弱化物种。在这三种类型中，只有（LAu）2 OH +具有反应性，而（LAu）3 O +LAuOH和LAuOH本身不具有反应性，但需要酸性助催化剂才能进行反应。这些化合物的反应能力差异是由这些化合物生成必要的乙炔π-复杂中间体的能力解释的。
• Quantitative Evaluation of the Stability of <i>gem</i>-Diaurated Species in Reactions with Nucleophiles
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/om400083f

  日期：2013.3.25

  The reactivity of diaurated species toward nucleophiles was investigated. The reaction yields vinyl gold species and is described as simple S(N)2 ligand exchange at gold. Using suitably strong nucleophiles, equilibrium constants were determined to measure the stability of various diaurated species. On the basis of these equilibrium constants the influence of ligand and the nature of vinyl cores on the stability were analyzed. These results have direct implication for gold catalysis: it was demonstrated that vinyl gold intermediates bind the catalytic LAu+ species generally stronger than an alkyne (the substrate) by a factor of 10(6)-10(9). This demonstrates that the formation of diaurated species from vinyl gold intermediates is thermodynamically favored in a catalytic reaction.
• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Visible-light induced eosin Y catalysed C(sp2)-H alkylation of carbonyl substrates via direct HAT
  作者：Satya Prakash Singh、Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133245

  日期：2023.2

  (HAT) catalyst for C–H activation. A study that utilized the alkylation of C–H bonds with electron-deficient alkenes as a paradigm provided a very wide substrate scope that made it simple to access a number of significant synthons. This green and sustainable eosin Y-based photocatalytic hydrogen atom transfer method promises to diversify the functionalization of a variety of native C–H bonds.

  已经提出了可见光驱动的有机转化，使用曙红 Y，一种广泛使用且价格合理的金属催化剂替代品，它也可以作为 C-H 活化的有效直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。一项利用 C-H 键与缺电子烯烃的烷基化作为范例的研究提供了非常广泛的底物范围，使得获得许多重要的合成子变得容易。这种绿色且可持续的基于曙红 Y 的光催化氢原子转移方法有望使各种天然 C-H 键的功能化多样化。