2-[(4-Tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.25
• InChiKey: XNPCRGKKLHPABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 叔丁基对苯醌 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-[(4-Tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]acetic acid 、 2-Tert-butyl-5-(methylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  消化过程中加合物的形成触发膳食蛋白质，以减轻 2-叔丁基-1,4-苯醌的细胞毒性

  摘要：

  2-叔丁基-1,4-苯醌(TBBQ)是脂质抗氧化剂叔丁基氢醌(TBHQ)的降解产物，是食品中的一种新的危险化合物。本研究探讨了同时摄入膳食蛋白质和 TBBQ 是否可以减轻 TBBQ 的毒性。结果表明，大豆分离蛋白、乳清分离蛋白和大米蛋白显着降低了模拟胃肠消化过程中TBBQ的残留量。这一结果归因于释放的氨基酸通过形成加合物对 TBBQ 具有出色的消除能力。 20种氨基酸中，组氨酸、赖氨酸、甘氨酸、半胱氨酸对TBBQ表现出较好的消除能力；在 pH 8.0 下，它们可以在 5 分钟内分别消除 92.1%、89.4%、86.1% 和几乎 100%。进一步的研究表明，电离常数较低的氨基酸表现出较强的TBBQ消除能力。此外，用 50 μM TBBQ 孵育细胞 12 小时，细胞活力降低至 28.95 ± 3.25%；而氨基酸干预则通过降低ROS来减轻TBBQ的细胞毒性。特别是，半胱氨酸的TBBQ解毒能力

  DOI：

  10.1016/j.fct.2023.114200