6-bromo-3,5-difluoro-2-pent-1-ynyl-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)pyridine | 404333-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,5-difluoro-2-pent-1-ynyl-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3,5-difluoro-4-[1-(trifluoromethyl)-1,2,2,2-tetrafluoroethyl]-6-(1-pentynyl)pyridine；2-bromo-3,5-difluoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-pent-1-ynylpyridine
• CAS: 404333-78-4
• 化学式: C₁₃H₇BrF₉N
• 分子量: 428.095
• InChiKey: JGNLXQIXHFAHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-bromo-3,5-difluoro-2-pent-1-ynyl-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)pyridine 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)-2-bromo-3-methoxy-5-fluoro-6-pent-1-ynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 47.1 Syntheses of multi-substituted pyridine derivatives from pentafluoropyridine

  摘要：

  一系列亲核芳香取代和钯催化偶联过程被用来将五氟吡啶转化为具有五种不同官能团的各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105950p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 120.0h， 生成 6-bromo-3,5-difluoro-2-pent-1-ynyl-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 47.1 Syntheses of multi-substituted pyridine derivatives from pentafluoropyridine

  摘要：

  一系列亲核芳香取代和钯催化偶联过程被用来将五氟吡啶转化为具有五种不同官能团的各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105950p

文献信息

• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 47.1 Syntheses of multi-substituted pyridine derivatives from pentafluoropyridine
  作者：Richard D. Chambers、Philip R. Hoskin、Graham Sandford、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/b105950p

  日期：2001.11.1

  A sequence of nucleophilic aromatic substitution and palladium catalysed coupling processes were used to transform pentafluoropyridine into various pyridine derivatives that bear five different functional groups.

  一系列亲核芳香取代和钯催化偶联过程被用来将五氟吡啶转化为具有五种不同官能团的各种吡啶衍生物。
• Multi-substituted heterocycles
  作者：Hadjar Benmansour、Richard D. Chambers、Philip R. Hoskin、Graham Sandford

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00480-8

  日期：2001.11

  Pentafluoropyridine was used as the starting material for the preparation of a range of pyridine derivatives that bear five different substituents. In this context, syntheses of penta-functional pyridine systems by sequences of nucleophilic aromatic substitution, palladium catalysed coupling and bromo-lithiation processes are described. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.