14-methyl-1,4-dioxa-14-aza-benzo[j]dispiro[4.2.6.2]hexadec-6-en-13-one | 612068-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 14-methyl-1,4-dioxa-14-aza-benzo[j]dispiro[4.2.6.2]hexadec-6-en-13-one
• CAS: 612068-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VMSNDXTUAADFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-1,4-dioxa-14-aza-benzo[j]dispiro[4.2.6.2]hexadec-6-en-13-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以349 mg的产率得到12-methyl-12-aza-benzo[h]spiro[5.6]dodec-1-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化为加兰他敏型生物碱：（±）-lycoramine的全合成

  摘要：

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.044
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 14-methyl-1,4-dioxa-14-aza-benzo[j]dispiro[4.2.6.2]hexadec-6-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化为加兰他敏型生物碱：（±）-lycoramine的全合成

  摘要：

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.044

文献信息

• Synthesis of Galanthamine Analogs as Acetylcholinesterase Inhibitors via Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Pi-Hui Liang、Ling-Wei Hsin、Sung-Ling Pong、Chia-Huei Hsu、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1002/jccs.200300071

  日期：2003.6

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the Pd-catalyzed cyclization of N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23), with formation of the benzazepine ring and creation of a quaternary carbon.

  N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl] 的 Pd 催化环化证明了一种构建加兰他敏骨架的新方法-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23)，形成苯并氮杂环并产生季碳。
• Intramolecular Heck cyclization to the galanthamine-type alkaloids: total synthesis of (±)-lycoramine
  作者：Pi-Hui Liang、Jing-Ping Liu、Ling-Wei Hsin、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.044

  日期：2004.12

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the total synthesis of (±)-lycoramine. The key steps include a Pd-catalyzed intramolecular cyclization to form the seven-membered azepane ring and a spontaneous intramolecular Michael addition to afford the five-membered furan ring. This synthetic route has also been demonstrated to be useful for the preparation

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。