4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 56394-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Aethyl-2-oxo-2H-chromen-3-carbonitril；4-ethyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 56394-35-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MEXDLKPPFQVZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的有机光诱导香豆素的脱羧烷基化。

  摘要：

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00977

文献信息

• Visible-light-driven site-selective alkylation of the benzo core of coumarins
  作者：Krishna N. Tripathi、Shashank Singh、Naved Akhtar、Kuntal Manna、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03073j

  日期：——

  An unprecedented, straightforward photochemical platform for efficient site-selective C–H alkylation of the C7 position of the benzocore via the cross coupling between coumarins and NHPI esters, employing Ru(II) as a photocatalyst in visible light, has been reported. Remarkably, this transformation demonstrated broad substrate scope and good functional group compatibility. Controlled experiments and

  已经报道了一种前所未有的、直接的光化学平台，通过香豆素和 NHPI 酯之间的交叉偶联，使用 Ru( II ) 作为可见光下的光催化剂，对苯并核的 C7 位进行有效的位点选择性 C-H 烷基化。值得注意的是，这种转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。受控实验和 DFT 计算揭示了对反应机理细节的一些见解，并使我们能够提出区域选择性的合理机制。
• 10.1021/acs.orglett.4c02012
  作者：Yin, Tingrui、Zhao, Chunhui、Yao, Chaochao、Qian, Hao-Dong、Yuan, Zisai、Peng, Hao、Feng, Yadong、Xu, Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02012

  日期：——

  the development of straightforward and efficient methodologies for the synthesis of readily functionalized chiral coumarins is of significant interest. Herein we report an enantioselective copper-catalyzed yne-allylic substitution of coumarins, resulting in a highly regioselective synthesis of diverse new classes of chiral coumarin derivatives with high efficiency and excellent functional group tolerance

  手性香豆素及其衍生物是存在于多种天然产物和候选药物中的重要生物活性结构单元。因此，开发简单有效的方法来合成易于官能化的手性香豆素具有重要意义。在此，我们报道了对映选择性铜催化香豆素的炔烯丙基取代，从而实现了多种新型手性香豆素衍生物的高度区域选择性合成，具有高效率和优异的官能团耐受性。随后的多功能转化进一步证明了该策略在生化研究领域的巨大合成潜力。
• CLINGING R.; DEAN F. M.; HOUGHTON L. E.; PARK B. K., TETRAHEDRON LETT, <TELE-AY>, 1976, NO 15, 1227-1228
  作者：CLINGING R.、 DEAN F. M.、 HOUGHTON L. E.、 PARK B. K.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹
  作者：Charles Wiener、Collin H. Schroeder、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01576a059

  日期：1957.10
• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。