2,2’-bis-chloro-3,3′-bistrimethylsilyl-7,7′-bifuro[3,2-b]pyridine | 1436383-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2’-bis-chloro-3,3′-bistrimethylsilyl-7,7′-bifuro[3,2-b]pyridine
• 英文别名: [2-Chloro-7-(2-chloro-3-trimethylsilylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)furo[3,2-b]pyridin-3-yl]-trimethylsilane；[2-chloro-7-(2-chloro-3-trimethylsilylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)furo[3,2-b]pyridin-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1436383-83-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₂O₂Si₂
• 分子量: 449.484
• InChiKey: LIWPNSXCSYJFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(trimethylsilyl)furo[3,2-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2’-bis-chloro-3,3′-bistrimethylsilyl-7,7′-bifuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Successive Regioselective Metalations of Fused Heterocycles: Synthesis of Polyfunctionalized Furo[3,2-b]pyridines

  摘要：

  The furopyridine framework was chosen as a target for a lithiation study, in order to define the most effective conditions leading to the total functionalization of the heterocycle. Consequently, a detailed procedure for successive regioselective lithiations/electrophilic trapping of furo[3,2-b]pyridines is described and afforded several polyfunctionalized derivatives in good overall yields. A Pd-catalyzed cross-coupling reaction is also described and easily yielded the 7,7'-bifuro[3,2-b]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo400748n