(2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone | 1369586-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 1369586-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: ANEFPKYORDSTTR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (11aS)-7-(4-methylphenyl)-9,10,11,11a-tetrahydro-12H-pyrido-[2',1':2,3]imidazo[4,5-f ]pyrrolo[1,2-c][1,3]diazepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应：在咪唑并吡啶[1,3]二氮杂吡啶酮类化合物的合成中的应用

  摘要：

  一系列20个光学纯的3,4-二氢-5 H-吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-5-酮形成一个新家族分四步合成了氮杂杂环融合的[1,3]二氮杂ze，总产率为17-66％。关键步骤包括在C-3处容易获得的2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300364d
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-{(p-toluenesulfonyl)imino}pyridin-1-yl]acetamide 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应：在咪唑并吡啶[1,3]二氮杂吡啶酮类化合物的合成中的应用

  摘要：

  一系列20个光学纯的3,4-二氢-5 H-吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-5-酮形成一个新家族分四步合成了氮杂杂环融合的[1,3]二氮杂ze，总产率为17-66％。关键步骤包括在C-3处容易获得的2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300364d

文献信息

• An efficient synthesis of pyrido-imidazodiazepinediones
  作者：Dominique P. Arama、Vincent Lisowski、Eliana Scarlata、Pierre Fulcrand、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.087

  日期：2013.3

  We herein report the synthesis of a series of 12 optically pure 3,4-dihydro-1H-pyrido-[1',2':1,21-imidazo[4,5-d][1,31diazepine-2,5-diones, which form a new family of azaheterocycle-fused [1,3]diazepines. The key step of the synthesis consists in a selective C-acylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine by various natural amino-acids, followed by an intracarbonylation reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazopyridine-fused [1,3]-diazepinones: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Audrey Gallud、Ophélie Vaillant、Ludovic T. Maillard、Dominique P. Arama、Joëlle Dubois、Marie Maynadier、Vincent Lisowski、Marcel Garcia、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.044

  日期：2014.3

  A series of 15 pyrido-imidazo-1,3-diazepin-5-ones and pyrido-1,3-diazepine-2,5-diones were synthesized and their anticancer activities were evaluated. Among tested compounds on a cell lines panel, compound 6a presents the best growth inhibition activity on 21 cell lines with a cytotoxic effect on MDA-MB-435 melanoma cells. This compound led to deep cell morphological changes and revealed to be an inhibitor of the Hepatocyte progenitor kinase-like kinase (HGK), which is known to be implicated in the migration, adhesion and invasion of various tumor cells. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Selective C-Acylation of 2-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine: Application to the Synthesis of Imidazopyridine-Fused [1,3]Diazepinones
  作者：Nicolas Masurier、Roberta Aruta、Vincent Gaumet、Séverine Denoyelle、Emmanuel Moreau、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1021/jo300364d

  日期：2012.4.6

  2]imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-5-ones which form a new family of azaheterocycle-fused [1,3]diazepines were synthesized in four steps with 17–66% overall yields. The key step consists of a selective C-acylation reaction of easily accessible 2-aminoimidazo[1,2-a]pyridine at C-3.

  一系列20个光学纯的3,4-二氢-5 H-吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-5-酮形成一个新家族分四步合成了氮杂杂环融合的[1,3]二氮杂ze，总产率为17-66％。关键步骤包括在C-3处容易获得的2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的选择性C-酰化反应。