1-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)-acetonitril | 27382-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)-acetonitril
• 英文别名: 2-Bromo-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile；2-bromo-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 27382-16-7
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: OJTHILVLGLBTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)-acetonitril 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(3-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过形成硝酸氰醇中间体方便地合成芳酰基氰化物的新方法

  摘要：

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.034

文献信息

• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。