methyl 2-aziridinylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-aziridinylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(aziridin-2-yl)acetate；methyl 2-(aziridin-2-yl)acetate
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: FDDLJDMHGUMQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 methyl 2-aziridinylacetate 以59 %的产率得到methyl 4-amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中铁 (II) 催化烯烃 1,2-氨基芳基化合成未保护的 β-芳基乙胺

  摘要：

  由于铁 (II) 催化剂和溶剂六氟异丙醇之间的协同作用，在操作简单的条件下，通过烯烃的 1,2-氨基芳基化直接获得未保护的 β-芳基乙胺。这种一锅顺序方案不需要预激活的（杂）芳烃，并证明与广泛的药物导向功能组相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202215257
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 hydroxylamine triflate 作用下， 生成 methyl 2-aziridinylacetate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中铁 (II) 催化烯烃 1,2-氨基芳基化合成未保护的 β-芳基乙胺

  摘要：

  由于铁 (II) 催化剂和溶剂六氟异丙醇之间的协同作用，在操作简单的条件下，通过烯烃的 1,2-氨基芳基化直接获得未保护的 β-芳基乙胺。这种一锅顺序方案不需要预激活的（杂）芳烃，并证明与广泛的药物导向功能组相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202215257

文献信息

• Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring-Chain Valence Equilibria of 4<i>H</i> -Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrazines
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000210

  日期：2020.5.22

  The 1,6‐electrocyclization of 1‐(2‐pyridyl)‐2‐azabuta‐1,3‐dienes, obtained by RhII‐catalyzed reaction of pyridotriazoles with 2H‐azirines, affords stable non‐aromatic 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrazines despite the fact that the reaction proceeds with irreversible dearomatization of the pyridine aromatic system.

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。