5-溴-6-甲基-2-甲硫基-1H-嘧啶-4-酮 | 33238-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-溴-6-甲基-2-甲硫基-1H-嘧啶-4-酮
• 中文别名: 2-(甲硫基)-5-溴-6-甲基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 5-bromo-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；5-bromo-4-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 33238-63-0
• 化学式: C₆H₇BrN₂OS
• 分子量: 235.104
• InChiKey: NJUVWXITDRZBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C (decomp)
• 沸点：
  288.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-甲基-2-甲硫基-1H-嘧啶-4-酮 在 硫酸 、 氨 、 锌 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 2,4-二氯-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-溴-6-甲基-2-甲硫基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Small molecule inhibitors of NF-κB inducing kinase
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US11254673B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制 NIK 的化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用方法。根据设想，这些化合物和药物组合物可用于预防或治疗癌症（如 B 细胞恶性肿瘤，包括白血病、淋巴瘤和骨髓瘤）、炎症性疾病、自身免疫性疾病、免疫性皮肤病（如掌跖脓疱病和化脓性扁桃体炎）以及代谢性疾病（如肥胖症和糖尿病）等疾病。
• 71. Synthetic antimalarials. Part IV. 2-Phenylguanidino-4-aminoalkylamino-6-methylpyrimidines
  作者：F. H. S. Curd、F. L. Rose

  DOI：10.1039/jr9460000362

  日期：——
• The Synthesis of 5-Halogeno-2-thiouracil and 6-Methyl-5-halogeno-2-thiouracil Derivatives¹
  作者：Harold W. Barrett、Irving Goodman、Karl Dittmer

  DOI：10.1021/ja01185a024

  日期：1948.5
• ——
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov、N. I. Pavlovich

  DOI：10.1023/a:1024926507658

  日期：——

  6-Methyl-4(3H)-pyrimidinones containing 2-alkyl-, 2-cycloalkyl-, and 2-arylalkylamino groups were synthesized and brominated to obtain 5-bromo derivatives.

表征谱图