2-Pyrimidinamine, 1,6-dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)- | 83701-22-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Pyrimidinamine, 1,6-dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)-
• 英文别名: (6-amino-2-imino-4-piperidin-1-ylpyrimidin-1-yl) hydrogen sulfate
• CAS: 83701-22-8
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 289.31
• InChiKey: DHVJQUFZGZOFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180°C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

2-嘧啶胺，1,6-二氢-6-亚胺-4-(1-哌啶基)-1-(磺酸氧基)-是米诺地尔的已知人体代谢物。

2-Pyrimidinamine, 1,6-dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)- is a known human metabolite of Minoxidil.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

米诺地尔硫酸盐

米诺地尔硫酸盐是一种白色结晶性粉末，可用作降压药、生发剂和医药中间体。作为米诺地尔的硫酸代谢物，它也是一种有效的ATP敏感的钾离子通道激动剂。

生物活性

Minoxidil sulfate 被认为是一种血管扩张试剂，在动物实验模型中促进头发生长。研究显示，1-100 μM 浓度的 Minoxidil sulfate 在2小时内显著减少了 RBMEC 单层血脑肿瘤屏障（BTB）的通透性，并且在高浓度下对跨内皮电阻 (TEER) 产生影响。同时，在1小时后增加 RhoA 活化，最高水平出现在2小时，并显著诱导 PKB 在 Ser-473 位点的磷酸化，而不影响总 PKB 水平。LY294002 部分阻止了 Minoxidil sulfate 引起的 PKB 磷酸化。

西部印迹分析

细胞系	Rat脑微血管内皮细胞 (RBMECs)
浓度	0-100 μM
孵育时间	15 mins, 30 mins, 1 hour, 2 hours, 4 hours
结果	激活 RhoA 并诱导 PKB 在 Ser-473 位点磷酸化

靶点

IC50: K+通道 (K channel)

体外研究

Minoxidil sulfate (1-100 μM; 2小时) 显著减少了 RBMEC 单层血脑肿瘤屏障（BTB）的通透性，且这种效果随时间逐渐增加。在1小时内 Minoxidil sulfate (0-100 μM; 0-4小时) 增加了脑肿瘤组织中 RhoA 的活化，并在2小时达到最高水平；同时显著诱导 PKB 在 Ser-473 位点的磷酸化，而不影响总 PKB 水平。LY294002 部分防止了 Minoxidil sulfate 引起的 PKB 磷酸化。