(2R,5S,6R)-5-dimethoxymethyl-2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydropyran | 1015773-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6R)-5-dimethoxymethyl-2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-6-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxane
• CAS: 1015773-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₄
• 分子量: 334.336
• InChiKey: KJHVRSPQZXGDAW-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对三氟甲基苯甲醛 、 2,5-二羟基-3,4-二氢呋喃 在 L-脯氨酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,5S,6R)-5-dimethoxymethyl-2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydropyran 、 (2R,5S,6R)-5-dimethoxymethyl-2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Proline-Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyrans via a Domino Aldol/Acetalization Reaction

  摘要：

  Highly enantioselective synthesis of tetra hydropyrans was accomplished via a domino proline-mediated aldol reaction/intramolecular acetal formation from an aldehyde and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol as a five-carbon unit.

  DOI：

  10.1021/ol8002223

文献信息

• Proline-Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyrans via a Domino Aldol/Acetalization Reaction
  作者：Damien Hazelard、Hayato Ishikawa、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Koshino、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol8002223

  日期：2008.4.1

  Highly enantioselective synthesis of tetra hydropyrans was accomplished via a domino proline-mediated aldol reaction/intramolecular acetal formation from an aldehyde and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol as a five-carbon unit.