2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxydibenz[b,g]indolizine | 17138-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxydibenz[b,g]indolizine
• 英文别名: 3,9,10-Trimethoxy-2-phenylmethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 17138-39-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: YSGCGACRPKWNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  591.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxydibenz[b,g]indolizine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 rac-cryptaustoline
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Pd(η3-烯丙基)Cl（NHC = N-杂环卡宾）在钯介导的方法中的使用 Cryptocarya生物碱

  摘要：

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41468
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 在 (IMes)2Pd(η3-allyl)Cl sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxydibenz[b,g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Pd(η3-烯丙基)Cl（NHC = N-杂环卡宾）在钯介导的方法中的使用 Cryptocarya生物碱

  摘要：

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41468

文献信息

• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。
• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。
• A Facile Route to Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Rika Harada、Shiho Uchiito、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol005802d

  日期：2000.6.1

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).
• Silicon-mediated Isoquinoine Alkaloid Synthesis: A New Route to the Dibenzopyrrocoline Alkaloid (±)-Cryptaustoline
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Sstoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/r-1987-06-1483

  日期：——
• YASUDA, SHINGO;HIRASAWA, TAEKO;YOSHIDA, SHUJI;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1682-1683
  作者：YASUDA, SHINGO、HIRASAWA, TAEKO、YOSHIDA, SHUJI、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——