S-benzyl 3-methoxybenzothioate | 1058723-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl 3-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-benzyl 3-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1058723-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: WDXJJZSWDPHFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-benzyl 3-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下以硫代硫酸钠作为硫代用品一锅合成硫酯†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c8ob00178b

文献信息

• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes to Thioesters
  作者：Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ol500459x

  日期：2014.4.4

  the direct conversion of aldehydes to thioesters via integration of organocatalysis and electrosynthesis. The thiazolium precatalyst was found to facilitate oxidation of thiolate anions, leading to deleterious formation of disulfide byproducts. By circumventing this competing reaction, thioesters were obtained in good-to-excellent yields for a broad range of aldehyde and thiol substrates. This approach

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。
• Visible-Light-Mediated Cross Dehydrogenative Coupling of Thiols with Aldehydes: Metal-Free Synthesis of Thioesters at Room Temperature
  作者：Vishal Jyoti Roy、Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02111

  日期：2021.12.3

  is also found to be scalable with good efficiency. Mechanistic investigations reveal that under this photochemical condition, the formation of acyl radical can be achieved from aldehyde. This acyl radical was further intercepted with an intermediate disulfide, generated in situ via the dehydrogenation of thiol to give the desired thioester. Moreover, disulfides, which are relatively easier to handle

  硫酯在生物系统中起着至关重要的作用，是有机合成的重要组成部分。在此，Eosin Y 和 TBHP 介导的原料醛和硫醇之间的光化学交叉脱氢偶联 (PCCDC) 已被描述在室温下合成硫酯。该硫酯化方案顺利进行，通过烷基/芳基醛与各种烷基/芳基硫醇的合适 PCDC 以良好至极好的收率得到所需产物，并生成水和tBuOH 作为绿色副产品。还发现该方法具有良好的可扩展性。机理研究表明，在这种光化学条件下，醛可以形成酰基自由基。该酰基进一步被中间体二硫化物拦截，中间体二硫化物通过硫醇的脱氢原位生成，得到所需的硫酯。此外，相对更容易处理的二硫化物在优化的反应条件下也提供了良好的收率。该协议进一步扩展到更具挑战性的醇到硫酯的直接转化。
• METHOD AND DEVICE FOR THE DETECTION OF SULPHUR CONTAINING SPECIES
  申请人：Fallis Ian

  公开号：US20130224873A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method is provided for detecting sulphur-containing species (such as thiophosphorous esters, in particular phosphorylating agents), in which a suspected sulphur-containing species is brought into contact with a tetrazolium compound in the presence of base, typically at a pH of at least 8. A device, kit and tetrazolium compounds for use in such a method are also disclosed.

  提供了一种用于检测含硫物质（如噻磷酯酯，特别是磷酰化剂）的方法，其中将疑似含硫物质与四唑化合物在碱的存在下接触，通常在至少为8的pH下。还公开了用于此类方法的装置、工具包和四唑化合物。
• Method for the detection of sulphur containing species.
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP2630482B1

  公开（公告）日：2017-11-29