6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 714289-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 714289-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂
• 分子量: 296.288
• InChiKey: HFFPCGNXDNDQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Ultrasound-Promoted Regioselective Synthesis of Fused 6-Amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile

  摘要：

  [image omitted] A multicomponent, catalyst-free reaction for the synthesis of fused 6-amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitrile from 3-amino-5-methylpyrazole, malononitrile, and substituted aldehydes under ultrasound irradiation in short reaction times (8-10min) with good yields (85-98%) is reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502990
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 pyrazol-3-one 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物抗COVID-19的合成及分子对接研究。

  摘要：

  一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶；吡啶并[3,2-e][1,3,4]三唑基；和四唑并[1,5-c]嘧啶通过不同的化学转化从吡唑并[3,4-b]吡啶-6-基)-N,N-二甲基氨基甲酰氯3b开始合成(由o-氨基腈1b的反应制备)和光原亚胺氯化物）。基于光谱数据和元素分析阐明了新合成化合物的结构。使用Auto Dock Vina软件对指定化合物进行分子对接，以评估合成化合物对SARS-CoV-2（2019-nCoV）主要蛋白酶M pro的抗病毒效力。针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性表明，与洛匹那韦相比，测试的化合物 7c、7d 和 7e 具有最有前途的抗病毒活性，IC50 值较低，”

  DOI：

  10.3390/molecules28020739

文献信息

• Convenient Ultrasound-Promoted Regioselective Synthesis of Fused 6-Amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  作者：Leila Zare、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1080/00397911.2010.502990

  日期：2011.8

  [image omitted] A multicomponent, catalyst-free reaction for the synthesis of fused 6-amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitrile from 3-amino-5-methylpyrazole, malononitrile, and substituted aldehydes under ultrasound irradiation in short reaction times (8-10min) with good yields (85-98%) is reported.
• Synthesis and Molecular Docking Study of Novel Pyrimidine Derivatives against COVID-19
  作者：Zahra M. Alamshany、Reham R. Khattab、Nasser A. Hassan、Ahmed A. El-Sayed、Mohamed A. Tantawy、Ahmed Mostafa、Allam A. Hassan

  DOI：10.3390/molecules28020739

  日期：——

  A novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidines; pyrido[3,2-e][1,3,4]triazolo; and tetrazolo[1,5-c]pyrimidines were synthesized via different chemical transformations starting from pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-N,N-dimethylcarbamimidic chloride 3b (prepared from the reaction of o-aminonitrile 1b and phosogen iminiumchloride). The structures of the newly synthesized compounds were elucidated based on spectroscopic

  一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶；吡啶并[3,2-e][1,3,4]三唑基；和四唑并[1,5-c]嘧啶通过不同的化学转化从吡唑并[3,4-b]吡啶-6-基)-N,N-二甲基氨基甲酰氯3b开始合成(由o-氨基腈1b的反应制备)和光原亚胺氯化物）。基于光谱数据和元素分析阐明了新合成化合物的结构。使用Auto Dock Vina软件对指定化合物进行分子对接，以评估合成化合物对SARS-CoV-2（2019-nCoV）主要蛋白酶M pro的抗病毒效力。针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性表明，与洛匹那韦相比，测试的化合物 7c、7d 和 7e 具有最有前途的抗病毒活性，IC50 值较低，”