2-diethoxyphosphoryl-3-methyl-2H-furan-5-one | 333389-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 333389-92-7
• 化学式: C₉H₁₅O₅P
• 分子量: 234.189
• InChiKey: DBMAXPGLOGJRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-3-methyl-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the pseudopterosins using an arene alkylation with a γ-methylene-γ-butyrolactone

  摘要：

  A short and practical route to the tricyclic core of an unnatural pseudopterosin diastereoisomer is presented. Key features are an arene alkylation with a gamma -methylene-gamma -butyrolactone, viz. 10 --> 14, and an elaborate reduction sequence 14 --> 17 which both proceed diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02207-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-3-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  拒食性酯类化合物的一般条目：（+）-Norleucosceptroid A，（-）-Norleucosceptroid B和（-）-Leucosceptroid K的总合成

  摘要：

  已经完成了拒食性萜类化合物（+）-降糖类固醇A，（-）-降糖类固醇B和（-）-亮糖类固醇K的第一个不对称全合成。这种高度简洁的合成路线是在我们努力开发平台的基础上进行的，该平台用于整个反饲料天然产物家族的集体合成。合成过程具有Hauser–Kraus型环化反应，随后进行了前所未有的，高效的分子内Dilactol aldol型缩合反应，生成了5,6,5骨架。已开发出的合成路线是从已知化合物中以16个步骤（最长的线性序列）进行的正甲类甾体A和B的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407788

文献信息

• Total synthesis of (±)-pseudopterosin A–F and K–L aglycone
  作者：David C. Harrowven、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.060

  日期：2004.3

  A total synthesis of (±)-pseudopterosin A–F and K–L aglycone is described in which three aromatic alkylation reactions are used to construct the hexahydrophenalene ring system.

  描述了（±）-伪藻蛋白A-F和K-L糖苷配基的全合成，其中三个芳族烷基化反应用于构建六氢苯并环系统。
• Total Synthesis of the Leucosceptroid Family of Natural Products
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.5b02021

  日期：2015.3.25

  enabled the asymmetric total synthesis of 15 antifeedant leucosceptroid natural products. The advanced tricyclic core, available in gram quantity, served as the pivotal intermediate for the preparation of norleucosceptroids B, C, F, and G and leucosceptroids A, B, G, I, J, L, and M. Additionally, the bioinspired oxidative transformation of leucosceptroid A to leucosceptroids C, K, O, and P using singlet

  一种高效的策略实现了 15 种拒食性 leucosceptroid 天然产物的不对称全合成。先进的三环核心，可提供克级数量，作为制备norleucosceptroids B、C、F 和G 以及leucosceptroids A、B、G、I、J、L 和M 的关键中间体。此外，生物启发的氧化使用单线态氧将 leucosceptroid A 转化为 leucosceptroids C、K、O 和 P 支持了这样的假设，即 leucosceptroids A 和 B 很可能是该天然产物家族所有其他成员的生物遗传前体。
• Towards colombiasin A
  作者：David C Harrowven、Melloney J Tyte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01885-8

  日期：2001.12

  A synthetic route to an unnatural diastereoisomer of colombiasin A is described. Key features are an arene alkylation with a gamma -methylene-gamma -butyrolactone and an intramolecular Diels-Alder cycloaddition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.