(1H-indol-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone | 370580-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 370580-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XKWHAGPCHPGGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3H-carbazole-3,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1H-indol-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中由N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺实际合成2-Aroylindoles

  摘要：

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258445

文献信息

• Cyclic indole and heteroindole derivatives and methods for making and using as pharmaceuticals
  申请人：Weinberger Heinz

  公开号：US20050267303A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to novel, substituted, fused indole and heteroindole derivatives of the general formula I their tautomers, stereoisomers, mixtures and pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and their use as pharmaceuticals, especially as anti-tumor agents, for mammals, especially for man.

  本发明涉及新颖的、取代的、融合的吲哚和杂吲哚衍生物，其一般式I的互变异构体、立体异构体、混合物和药用盐，它们的合成以及它们作为药物的用途，特别是作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，尤其是用于人类。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• Reaction of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite in microwave revisited: One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines
  作者：Annah Gupta、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2015.1116582

  日期：2016.1.2

  One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines has been achieved by the reductive cyclization of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite [P(OEt)(3)] under microwave irradiation. The formation of 2-arylquinolines by this method is unprecedented.
• 2-ACYL-INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：EP1276720A2

  公开（公告）日：2003-01-22