5-fluoro-3'-phenyl spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H) dione | 89405-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3'-phenyl spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H) dione
• 英文别名: 5-Fluoro-3'-phenyl-4'H-spiro[indole-3,2'-[1,3]thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；5'-fluoro-3-phenylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 89405-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 314.34
• InChiKey: MCJQAZKKAOWEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3'-phenyl spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H) dione 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Montmorillonite KSF 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到5'-(4-N,N-dimethylbenzylidene)-3'-phenyl-5-fluoro-2'H-spiro[indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石KSF催化微波合成生物重要的新型氟化螺杂环。

  摘要：

  含α，β-不饱和官能团的氟化螺噻唑烷（5）的芳基二烯已用作Micheal加成的组分，并加入等摩尔量的2-氨基吡啶（6a），得到了新型氟化螺[吲哚-3,2'-吡啶[1] ，在蒙脱土KSF作为固体载体存在下，在微波下一步一步地合成[2-2-]噻唑并[5，4-e]嘧啶]（7）。还开发了一种新的改进的氟化螺[吲哚-3,2'-噻唑并[4,5-d]嘧啶]的合成方法（8），涉及到（5））与硫脲在单模微波反应器下。与常规合成和多模微波炉的比较表明，在单模微波反应器下，反应更快，产率得到了提高。还讨论了所评估化合物的化学结构与抗分枝杆菌，抗真菌活性之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.12.003
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-fluoro-3'-phenyl spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H) dione
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 760 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• Joshi; Jain; Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 760 - 761
  作者：Joshi、Jain、Chand、Garg

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, KRISHNA, C.;JAIN, RENUKA;CHAND, POORAN;GARG, SAROJ, J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 8, 760-761
  作者：JOSHI, KRISHNA, C.、JAIN, RENUKA、CHAND, POORAN、GARG, SAROJ

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Krishna C.; Dandia, Anshu; Ahmed, Nidhal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 639 - 641
  作者：Joshi, Krishna C.、Dandia, Anshu、Ahmed, Nidhal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biologically important novel fluorinated spiro heterocycles under microwaves catalyzed by montmorillonite KSF
  作者：Kapil Arya、Anshu Dandia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.003

  日期：2007.3

  thiazolidines (5) containing α,β-unsaturated function have been used as component of Micheal addition with equimolar amount of 2-aminopyridine (6a) to give novel fluorinated spiro [indole-3,2′-pyrido[1,2-a]thiazolo[5,4-e]pyrimidines] (7) in a single step under microwaves in presence of montmorillonite KSF as solid support. The new improved synthetic method for fluorinated spiro [indole-3,2′-thiazolo[4

  含α，β-不饱和官能团的氟化螺噻唑烷（5）的芳基二烯已用作Micheal加成的组分，并加入等摩尔量的2-氨基吡啶（6a），得到了新型氟化螺[吲哚-3,2'-吡啶[1] ，在蒙脱土KSF作为固体载体存在下，在微波下一步一步地合成[2-2-]噻唑并[5，4-e]嘧啶]（7）。还开发了一种新的改进的氟化螺[吲哚-3,2'-噻唑并[4,5-d]嘧啶]的合成方法（8），涉及到（5））与硫脲在单模微波反应器下。与常规合成和多模微波炉的比较表明，在单模微波反应器下，反应更快，产率得到了提高。还讨论了所评估化合物的化学结构与抗分枝杆菌，抗真菌活性之间的构效关系。