tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]aziridine-1-carboxylate | 1171119-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1171119-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₆S
• 分子量: 395.356
• InChiKey: XKKXJZWOLYJCML-HICMHMTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]aziridine-1-carboxylate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以57%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095
• 作为产物：
  描述：

  [4-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate 、 tert-butyl ((benzylsulfonyl)oxy)carbamate 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095

文献信息

• Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates
  作者：Hiromi Arai、Naomi Sugaya、Neri Sasaki、Kazuishi Makino、Sylvain Lectard、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.095

  日期：2009.7

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.