1-methoxy-2-methoxymethoxy-4-chlorobenzene | 256431-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-methoxymethoxy-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-Chloro-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 256431-59-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: PVCGXJVDQZUTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methoxymethoxy-4-chlorobenzene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-metalation and Suzuki–Miyaura cross-coupling connections: regiospecific synthesis of all isomeric chlorodihydroxybiphenyls for microbial degradation studies of PCBs

  摘要：

  单氯DHBs 1a–d 和 2a–c 通过定向邻位金属化和铃木–宫浦交叉偶联的组合以良好的总体产率区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a907279i
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-methoxy-2-methoxymethoxy-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-metalation and Suzuki–Miyaura cross-coupling connections: regiospecific synthesis of all isomeric chlorodihydroxybiphenyls for microbial degradation studies of PCBs

  摘要：

  单氯DHBs 1a–d 和 2a–c 通过定向邻位金属化和铃木–宫浦交叉偶联的组合以良好的总体产率区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a907279i

文献信息

• Combined Directed <b><i>ortho</i></b> Metalation/Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Strategies. Regiospecific Synthesis of Chlorodihydroxybiphenyls and Polychlorinated Biphenyls
  作者：S. Nerdinger、C. Kendall、X. Cai、R. Marchart、P. Riebel、M. R. Johnson、C.-F. Yin、N. Hénaff,、L. D. Eltis、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo062543i

  日期：2007.8.1

  The Directed ortho Metalation (DoM)/Suzuki-Miyaura cross-coupling strategy is applied for the regiospecific construction of all isomeric monochloro and selected dichloro and trichloro 2,3-dihydroxybiphenyls (DHBs). The combined methodology highlights iterative DoM processes, hindered Suzuki-Miyaura couplings, and advantages in diversity in approaches from commercial starting materials leading to provision of chloro-DHBs as single isomers in high purity and on a gram scale. The syntheis of several PCBs are also reported.
• Directed ortho-metalation and Suzuki–Miyaura cross-coupling connections: regiospecific synthesis of all isomeric chlorodihydroxybiphenyls for microbial degradation studies of PCBs
  作者：S. Nerdinger、R. Marchhart、P. Riebel、C. Kendall、M. R. Johnson、C.-F. Yin、V. Snieckus、L. D. Eltis

  DOI：10.1039/a907279i

  日期：——

  Monochloro DHBs 1a–d and 2a–c have been regioselectively synthesised in good overall yields by a combination of directed ortho metalation and Suzuki–Miyaura cross-coupling.

  单氯DHBs 1a–d 和 2a–c 通过定向邻位金属化和铃木–宫浦交叉偶联的组合以良好的总体产率区域选择性合成。