methyl (Z)-3-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate | 910823-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 910823-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 347.168
• InChiKey: AMYSPJMQVXUNPH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxybenzylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-溴-β-取代脱氢丙氨酸的合成及反应性

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600094
• 作为产物：
  描述：

  Boc-E-Δ-Ala(1,2,4-triazol-1-yl)-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到methyl (Z)-3-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-溴-β-取代脱氢丙氨酸的合成及反应性

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600094

文献信息

• Synthesis and photophysical studies of new pyrenylamino acids
  作者：Goreti Pereira、Elisabete M.S. Castanheira、Peter Schellenberg、M. Belsley、Paula M.T. Ferreira、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.035

  日期：2013.12

  Two new pyrenylamino acid derivatives were synthesized from beta-bromodehydroalanine derivatives in good yields using addition and elimination reactions.The photophysical properties of the two new pyrenylamino acids were studied in several solvents. Steady-state and time-resolved fluorescence measurements revealed that the bipyrenylamino acid undergoes excimer formation, this process being solvent dependent. Rate constants for excimer formation and dissociation were calculated. The monopyrenylamino acid exhibits a photophysical behavior similar to that of pyrene, including the sensitivity to solvent polarity.The results point to a potential use of these new pyrenyl derivatives as fluorescent probes for peptides and proteins. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.