(R)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 1051941-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-azido-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1051941-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 337.376
• InChiKey: QBLXUWKTFULFQR-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.15 g的产率得到(R)-1-((4R,5R)-5-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  单糖的结构单元，用于合成包括大环在内的支架。烯丙基叠氮化物重排，叠氮-炔烃环加成和闭环复分解的应用

  摘要：

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131495

文献信息

• A Direct Method for the Efficient Synthesis of Benzylidene Acetal at Room Temperature
  作者：Narra Rajashekar Reddy、Rashmi Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801731

  日期：2019.2.21

  developed for the efficient synthesis of benzylidene acetal from aldehyde at room temperature. In this metal‐free method, Cl3CCN serves as a water scavenger as well as reaction medium and the acid catalyst is readily recovered and recycled. At room temperature, a wide variety of aryl and α,β‐unsaturated aldehydes react readily with functionalized diols and optically active diols to furnish the corresponding

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。
• New Access to 1-Deoxynojirimycin Derivatives via Azide−Alkene Cycloaddition
  作者：Ying Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol8014495

  日期：2008.9.1

  The synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives is described from D-glucono-delta-lactone. The DNJ derivatives were obtained via a sequence that included a stereoselective intramolecular Huisgen reaction, decomposition to an aziridine, and its subsequent reaction with a nucleophile. Minimization of allylic strain in the transition state accounts for the stereoselectivity of the cycloaddition reaction.
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Building blocks from monosaccharides for synthesis of scaffolds, including macrocycles. Application of allylic azide rearrangement, azide-alkyne cycloaddition and ring closing metathesis
  作者：Karen A. Fox、Rekha Chadda、Francisco Cardona、Stephen Barron、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131495

  日期：2020.11

  Synthesis of compounds with characteristics of natural products are required to increase the diversity and biological relevance of compounds for screening. These include new frameworks/scaffolds, with multiple stereogenic centres and various functional groups. Carbohydrates are renewable, readily available and have stereochemical diversity and functionality. Herein, building blocks derived from monosaccharides

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如