2-(4-methoxybenzyloxy)-2-propylbut-3-en-1-ol | 484068-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)-2-propylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-1-ol
• CAS: 484068-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CPBXRCHLAUXMAL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)-2-propylbut-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(4-methoxybenzyloxy)-3-phenylethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v
• 作为产物：
  描述：

  1-chloropentane-2-one 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyloxy)-2-propylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v

文献信息

• Utilization of Molybdenum- and Palladium-Catayzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations for the Preparation of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers:  A Concise Synthesis of Tipranavir
  作者：Barry M. Trost、Neil G. Andersen

  DOI：10.1021/ja028497v

  日期：2002.12.1

  Tipranavir, an important antiviral agent in clinical development for the treatment of HIV, is synthesized in 15 linear steps from readily available starting materials in 25% overall yield by utilizing Pd- and Mo-catalyzed DYKAT reactions to control the quaternary and tertiary stereogenic centers, respectively.

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。