tert-butyl methyl (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1321928-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1321928-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 368.497
• InChiKey: WDPJTJAGOLEPPX-JCGVRSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral gold(I) vs chiral silver complexes as catalysts for the enantioselective synthesis of the second generation GSK-hepatitis C virus inhibitor

  摘要：

  研究了通过手性选择性1,3-偶极环加成反应合成丙型肝炎病毒GSK第二代抑制剂，该反应是由亮氨酸衍生的亚氨酯和叔丁基丙烯酸进行反应。通过使用手性磷酰胺或手性BINAP，建立了银（I）催化剂和金（I）催化剂在该反应中的比较。最佳反应条件用于通过四步反应合成丙型肝炎病毒抑制剂，该产物的ee值为99％，总收率为63％。手性金（I）催化剂的手性选择性来源是通过DFT计算进行证明的，噻唑基团的氮原子与其中一个金原子之间的稳定库仑相互作用至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.111
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 在 silver perchlorate 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl methyl (2S,4S,5R)-2-isobutyl-5-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral gold(I) vs chiral silver complexes as catalysts for the enantioselective synthesis of the second generation GSK-hepatitis C virus inhibitor

  摘要：

  研究了通过手性选择性1,3-偶极环加成反应合成丙型肝炎病毒GSK第二代抑制剂，该反应是由亮氨酸衍生的亚氨酯和叔丁基丙烯酸进行反应。通过使用手性磷酰胺或手性BINAP，建立了银（I）催化剂和金（I）催化剂在该反应中的比较。最佳反应条件用于通过四步反应合成丙型肝炎病毒抑制剂，该产物的ee值为99％，总收率为63％。手性金（I）催化剂的手性选择性来源是通过DFT计算进行证明的，噻唑基团的氮原子与其中一个金原子之间的稳定库仑相互作用至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.111

文献信息

• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。
• Chiral gold(I) vs chiral silver complexes as catalysts for the enantioselective synthesis of the second generation GSK-hepatitis C virus inhibitor
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M Sansano、Abel de Cózar、Fernando P Cossío

  DOI：10.3762/bjoc.7.111

  日期：——

  The synthesis of a GSK 2^nd generation inhibitor of the hepatitis C virus, by enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between a leucine derived iminoester and tert-butyl acrylate, was studied. The comparison between silver(I) and gold(I) catalysts in this reaction was established by working with chiral phosphoramidites or with chiral BINAP. The best reaction conditions were used for the total synthesis of the hepatitis C virus inhibitor by a four step procedure affording this product in 99% ee and in 63% overall yield. The origin of the enantioselectivity of the chiral gold(I) catalyst was justified according to DFT calculations, the stabilizing coulombic interaction between the nitrogen atom of the thiazole moiety and one of the gold atoms being crucial.

  研究了通过手性选择性1,3-偶极环加成反应合成丙型肝炎病毒GSK第二代抑制剂，该反应是由亮氨酸衍生的亚氨酯和叔丁基丙烯酸进行反应。通过使用手性磷酰胺或手性BINAP，建立了银（I）催化剂和金（I）催化剂在该反应中的比较。最佳反应条件用于通过四步反应合成丙型肝炎病毒抑制剂，该产物的ee值为99％，总收率为63％。手性金（I）催化剂的手性选择性来源是通过DFT计算进行证明的，噻唑基团的氮原子与其中一个金原子之间的稳定库仑相互作用至关重要。