2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-chlorophenyl)-, (2Z)- | 139889-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-chlorophenyl)-, (2Z)-
• 英文别名: 2-acetamido-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 139889-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: WJIZXZPXLKEDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-chlorophenyl)-, (2Z)- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₁₈₅H₁₆₀N₄O₁₃P₈ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简便的手性二膦类多树状大分子催化剂的对映选择性加氢合成

  摘要：

  通过液相策略以高收率合成了一种新型的手性二膦PyrPhos功能化共聚酯。生成的树枝状PyrPhos配体通过简单的溶剂沉淀法纯化，无需进行色谱分离，并通过1 H，13 C和31 P NMR，MALDI-TOF质谱以及元素分析进行​​了很好的表征。他们的铑配合物用于α的不对称氢化乙酰胺基肉桂酸。获得了优异的对映选择性，这与使用相应的小分子催化剂的对映选择性相当。另外，这些共聚体催化剂表现出比具有位于聚（芳基醚）树突的焦点处或聚（丙烯亚胺）树状体的外围的Rh（PyrPhos）位点的树状聚合物催化剂更好的催化性能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200648

文献信息

• Synthesis and application of peripherally alkyl-functionalized dendritic pyrphos ligands: Homogeneous-supported catalysts for enantioselective hydrogenation
  作者：Bing Yi、Hua-Ping He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.09.004

  日期：2010.1

  A new series of dendritic ligands with a chiral diphosphine located at the focal point have been synthesized through coupling of (R, R)-3,4-bis(biphenylphosphino)pyrrolidine (pyrphos) with peripherally alkyl-functionalized benzoic acid dendrons. These ligands were employed in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral dehydroamino acids, exhibiting excellent catalytic activities and enantioselectivities. The second-generation dendritic catalyst could be recovered by simple liquid-liquid biphasic separation and reused four times without serious loss of its activity and selectivity. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.