tert-butyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate | 120823-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 120823-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UCCOJFOEINFVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine 、 tert-butyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以60%的产率得到(±)-(S,E)-tert-butyl 3-{(4-methoxybenzyl)((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)amino}-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三甲基硅基乙酸 、 肉桂醛 生成 tert-butyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙酸硫代丁酯与醛和酮的反应。α，β-不饱和酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82503-x

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。
• Borane catalyzed transesterification of <i>tert</i>-butyl esters using α-aryl α-diazoesters
  作者：Maying Yan、Lei Xiao、Jiangkun Xiong、Lvnan Jin、Douglas W. Stephan、Jing Guo

  DOI：10.1039/d3ob01548c

  日期：——

  The B(C6F5)3-catalyzed transesterification of a series of 3-alkenyl-oxindoles and other unsaturated tert-butyl esters with aryl-diazo esters is reported. This protocol is facile and generally high yielding proceeding under mild conditions and is remarkably chemoselective leaving the CC bonds intact.

  报道了一系列3-烯基-羟吲哚和其他不饱和叔丁基酯与芳基重氮酯的B(C 6 F 5 ) 3催化酯交换反应。该方案在温和条件下操作简便且通常产率高，并且具有显着的化学选择性，使 C C 键完好无损。
• A Direct Stereoselective Approach to <i>trans</i>-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine
  作者：M’hamed Ahari、Amandine Perez、Christine Menant、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol800722a

  日期：2008.6.1

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.