1-<4-Methoxy-anilino>-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid | 110817-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<4-Methoxy-anilino>-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylamino)cyclohexanecarboxamide；1-(4-Methoxyanilino)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 110817-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD02247127
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HIXOZHYNXDACAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-Methoxy-anilino>-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-(1-carbamoylcyclohexyl)-4-methoxyanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylamino)cyclohexanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 1-<4-Methoxy-anilino>-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
  参考文献：
  名称：

  探索新的基于环己烷甲酰胺的 GABA 激动剂：设计、合成、生物评价、计算机 ADME 和对接研究

  摘要：

  使用“金标准方法”ScPTZ 和 MES 模型、神经毒性、肝酶和神经化学测定，设计、合成并测试了新系列的5a-e、6a-e和7a-e衍生物的抗惊厥活性。合成类似物的筛选表现出可变的抗惊厥潜力，尤其是在化学诱发的癫痫发作中。定量研究表明，化合物6d和6e是最有效的类似物，在 ScPTZ 试验中的ED 50分别为 44.77 和 11.31 mg/kg。化合物6e(0.031 mmol/kg) 比苯巴比妥 (0.056 mmol/kg) 强约 2 倍，比作为参考标准药物的乙琥胺 (0.92 mmol/kg) 强 30 倍。此外，所有合成的化合物都使用旋转杆法筛选急性神经毒性以识别运动损伤，而除了化合物5a、5b、7a和7e之外的所有化合物都没有神经毒性。对最活跃的化合物进行了急性毒性检查，并说明了LD 50的估计值。进行了进一步的神经化学研究，以研究 ScPTZ 试验中最活跃的化合物对小鼠大脑中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106561

文献信息

• Free-Radical Addition to Ketimines Generated In Situ. New One-Pot Synthesis of Quaternary α-Aminoamides Promoted by a H₂O₂/TiCl₄−Zn/HCONH₂ System
  作者：Nadia Pastori、Cosimina Greco、Angelo Clerici、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ol1015916

  日期：2010.9.3

  A free radical multicomponent reaction mediated by an acidic TiCl4−Zn/H2O2 system allows the assembly of an amine, a ketone, and formamide in one pot, affording instant access to quaternary α-amino acid derivatives.

  由酸性TiCl 4 -Zn / H 2 O 2系统介导的自由基多组分反应可将胺，酮和甲酰胺组装在一个罐中，从而立即获得季铵α-氨基酸衍生物。
• Synthesis, molecular modeling studies, and anticonvulsant evaluation of novel 1-((2-hydroxyethyl)(aryl)amino)-<i>N</i>-substituted cycloalkanecarboxamides and their acetate esters
  作者：Mohamed N. Aboul-Enein、Aida A. El-Azzouny、Kamilia M. Amin、Mona E. Aboutabl、Mai I. Abo-Elmagd

  DOI：10.1002/ardp.201800269

  日期：2018.12

  administered dose. The 3D pharmacophore model using Biova 1 Discovery Studio 2016 programs exhibited high fit value. The anticonvulsant evaluation results were compatible with the molecular modeling study.

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物
• Substituted spirocyclic inhibitors of autotaxin
  申请人：X-Rx, Inc.

  公开号：US10011601B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to compounds according to Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancer, lymphocyte homing, chronic inflammation, neuropathic pain, fibrotic diseases, thrombosis, and cholestatic pruritus, mediated at least in part by ATX.

  本发明涉及根据式 1 的化合物和药学上可接受的盐、合成、中间体、制剂以及用其治疗疾病的方法，包括至少部分由 ATX 介导的癌症、淋巴细胞归巢、慢性炎症、神经性疼痛、纤维化疾病、血栓形成和胆汁淤积性瘙痒症。
• ABOUL-ENEIN M. N.; EL-AZZOUNY A. A., SCI. PHARM., 54,(1986) N 4, 313-319
  作者：ABOUL-ENEIN M. N.、 EL-AZZOUNY A. A.

  DOI：——

  日期：——
• ABOUL-ENEIN M. NABIL; EL-AZZOUNY AIDA A., ACTA PHARM. SUEC., 23,(1986) N 2, 107-114
  作者：ABOUL-ENEIN M. NABIL、 EL-AZZOUNY AIDA A.

  DOI：——

  日期：——