5-溴-N-(4-甲氧基苯基)-2-糠酰胺 | 31136-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-(4-甲氧基苯基)-2-糠酰胺
• 英文名称: 5-Bromo-n-(4-methoxyphenyl)-2-furamide
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-methoxyphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 31136-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00438954
• 分子量: 296.12
• InChiKey: MMCCNWDRAXHBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-(4-甲氧基苯基)-2-糠酰胺 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-N-(4-hydroxyphenyl)-N-methylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的有效双重抑制剂，具有适合子宫内膜异位症小鼠模型体内原理验证研究的药代动力学特征

  摘要：

  用抑制局部雌激素激活的药物治疗子宫内膜异位症等雌激素依赖性疾病可能优于现有的内分泌疗法。类固醇硫酸酯酶 (STS) 和 1 型 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD1) 是局部雌激素激活的关键酶。我们描述了呋喃基化合物作为一类新型双 STS/17β-HSD1 抑制剂 (DSHI) 的合理设计、合成和生物分析。在 T47D 细胞中，化合物5显示出对 STS 的不可逆抑制以及对 17β-HSD1 的有效、可逆抑制。它对 17β-HSD2 具有选择性，并且在人和小鼠肝脏 S9 组分中表现出高代谢稳定性。分别检测到 31 μM (HEK293) 和 23 μM (HepG2) 对细胞活力没有影响，并且高达 3.16 μM 也没有激活芳烃受体 (AhR)。每天对小鼠施用一次，显示稳态血浆水平足够高，使该化合物有资格在小鼠子宫内膜异位症模型中进行体内原理验证研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00571
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴-N-(4-甲氧基苯基)-2-糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的有效双重抑制剂，具有适合子宫内膜异位症小鼠模型体内原理验证研究的药代动力学特征

  摘要：

  用抑制局部雌激素激活的药物治疗子宫内膜异位症等雌激素依赖性疾病可能优于现有的内分泌疗法。类固醇硫酸酯酶 (STS) 和 1 型 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD1) 是局部雌激素激活的关键酶。我们描述了呋喃基化合物作为一类新型双 STS/17β-HSD1 抑制剂 (DSHI) 的合理设计、合成和生物分析。在 T47D 细胞中，化合物5显示出对 STS 的不可逆抑制以及对 17β-HSD1 的有效、可逆抑制。它对 17β-HSD2 具有选择性，并且在人和小鼠肝脏 S9 组分中表现出高代谢稳定性。分别检测到 31 μM (HEK293) 和 23 μM (HepG2) 对细胞活力没有影响，并且高达 3.16 μM 也没有激活芳烃受体 (AhR)。每天对小鼠施用一次，显示稳态血浆水平足够高，使该化合物有资格在小鼠子宫内膜异位症模型中进行体内原理验证研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00571

文献信息

• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。