1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(4'-chlorobenzylidene)-imidazol-5-one | 269057-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(4'-chlorobenzylidene)-imidazol-5-one
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazol-4-one
• CAS: 269057-36-5
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 372.854
• InChiKey: ZKKQEQKEYIFNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(4'-chlorobenzylidene)-imidazol-5-one 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-(4-chlorolphenyl)-7-(4-methylphenyl)-1,3,8-triphenyl-1,2,7,9-tetraazaspiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺 1,3-偶极环加成的区域选择性：spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 衍生物的新合成

  摘要：

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666

  DOI：

  10.1002/hc.20666
• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 、 乙烷,三氯氟- 在 吡啶 作用下， 反应 4.3h， 以75%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(4'-chlorobenzylidene)-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5(4H)-Imidazolones and in vitro Antifungal Activity Studies Against Selected Phytopathogens

  摘要：

  一系列五个新的1-（取代苯基）-2-苯基-4-（取代苯亚甲基）咪唑-5-酮（或）5（4H）-咪唑酮通过采用SiO2、Al2O3-90和Y型丝光沸石（Y-H型）作为催化剂合成。这些化合物对选定的三种不同影响高粱（禾本科的Sorghum vulgare）的植物病原体进行了抗真菌活性测试。在筛选的目标分子中，化合物18显示出比标准药物巴维菌素更强的抑制活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15893

文献信息

• Efficient Synthesis of 5(4H)-Imidazolones and in vitro Antifungal Activity Studies Against Selected Phytopathogens
  作者：Christopher Voosala、Lakshmi Narasimha Murthy Yellajyosula、Viplava Prasad Uppuleti、Padma Suhasini Kilaru

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15893

  日期：——

  A series of five new 1-(substituted phenyl)-2-phenyl-4-(substituted benzylidine)imidazole-5-one derivatives (or) 5(4H)-imidazolones have been synthesized adopting SiO2, Al2O3-90 and Y-faujasite (Y-H type) zeolite as catalysts. These compounds were assayed for their antifungal activity on three different selected phytopathogens which disparately affects the Jowar crop (Sorghum vulgare) of poaceae family. Among the screened target molecules, compound 18 exhibited potent inhibitory activity compared to the standard drug bavistine, which is worth for further investigation.

  一系列五个新的1-（取代苯基）-2-苯基-4-（取代苯亚甲基）咪唑-5-酮（或）5（4H）-咪唑酮通过采用SiO2、Al2O3-90和Y型丝光沸石（Y-H型）作为催化剂合成。这些化合物对选定的三种不同影响高粱（禾本科的Sorghum vulgare）的植物病原体进行了抗真菌活性测试。在筛选的目标分子中，化合物18显示出比标准药物巴维菌素更强的抑制活性，值得进一步研究。
• Regioselectivity of nitrilimines 1,3-dipolar cycloaddition: Novel synthesis of spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one derivatives
  作者：Omar A. Miqdad、Nada M. Abunada、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.20666

  日期：——

  Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines (generated in situ from dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl halides by the action of triethylamine) with 4-arylidene-1-aryl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 3 afforded the corresponding spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4. The reaction was carried out in dry benzene under reflux temperature. Refluxing in acetic acid, 4a was converted

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666