N-benzyl-2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylamide | 201992-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 201992-99-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 390.869
• InChiKey: CWECLZCKMKKXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(4-chlorobenzylidene)-1-benzyl-2-phenylimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-(benzamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• An innovation for development of Erlenmeyer–Plöchl reaction and synthesis of AT-130 analogous: a new application of continuous-flow method
  作者：Behnaz Shafiee、Laleh Hadian、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1039/c6ra00301j

  日期：——

  and efficient processes via one-pot multicomponent synthesis is a very attractive topic. In this work, the Erlenmeyer–Plöchl azlactone synthesis was carried out through unique, safe, fast and practical conditions without any catalyst, applying a simple microreactor and gave the corresponding products exclusively. A continuous, first microflow synthesis of N-benzoylglycine carbamide derivatives as AT-130

  通过一锅多组分合成技术开发环保，高效的方法是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，Erlenmeyer–Plöchl z内酯的合成是通过独特，安全，快速和实用的条件进行的，无需任何催化剂，使用简单的微反应器，即可得到相应的产物。还成功建立了Nafion-H @ SPIONs催化的连续首次微流合成N-苯甲酰基甘氨酸氨基甲酰胺衍生物作为AT-130类似物的方法。