5-ethoxycarbonyl-4-(4-morpholinophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 680196-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(4-morpholinophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 680196-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: HZWCFBUREOQPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(4-morpholinophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  硫脲、乙酰乙酸乙酯和取代苯甲醛的微波辅助三组分缩合反应

  摘要：

  标准条件下涉及乙酰乙酸乙酯、醛和硫脲的典型 Biginelli 反应是在盐酸或硫酸存在下进行的，更优选使用无机盐，即路易斯酸 [1]。主要缺点是反应时间长。我们研究了硫脲、乙酰乙酸乙酯和对取代苯甲醛衍生物在 Biginelli 反应中的三组分缩合反应，无论是在简单的加热还是微波照射下。如果反应在沸腾的乙醇中以 MnCl2·H2O 为催化剂进行，则可在 6-8 小时内完成。使用微波辐照可以在 750 W 下将反应时间缩短至 150 分钟。DOI：10.1134/S1070363212020272

  DOI：

  10.1134/s1070363212020272

文献信息

• Microwave-assisted three-component cyclocondensation of thiourea, ethyl acetoacetate, and substituted benzaldehydes
  作者：S. D. Fazylov、A. E. Arinova、O. A. Nurkenov、A. V. Boldashevskii

  DOI：10.1134/s1070363212020272

  日期：2012.2

  typical Biginelli reaction involving ethyl acetoacetate, aldehyde, and thiourea under the standard conditions is carried out in the presence of hydrochloric or sulfuric acid, more preferred is the use of inorganic salts, the Lewis acids [1]. The main drawback is the long reaction time. We investigated the three-component condensation of thiourea, ethyl acetoacetate, and p-substituted benzaldehyde derivatives

  标准条件下涉及乙酰乙酸乙酯、醛和硫脲的典型 Biginelli 反应是在盐酸或硫酸存在下进行的，更优选使用无机盐，即路易斯酸 [1]。主要缺点是反应时间长。我们研究了硫脲、乙酰乙酸乙酯和对取代苯甲醛衍生物在 Biginelli 反应中的三组分缩合反应，无论是在简单的加热还是微波照射下。如果反应在沸腾的乙醇中以 MnCl2·H2O 为催化剂进行，则可在 6-8 小时内完成。使用微波辐照可以在 750 W 下将反应时间缩短至 150 分钟。DOI：10.1134/S1070363212020272