3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl diethyldithiocarbamate | 1312715-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl diethyldithiocarbamate
• 英文别名: [3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl] N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 1312715-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 297.44
• InChiKey: PEVJCLNXIFCYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-[(2,3-di-hydroxy-propoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl diethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING DITHIOCARBAMATES IN PARTICULAR FROM POLYOLS OF THE GLYCEROL TYPE

  摘要：

  本发明涉及一种合成甘油二硫代氨基甲酸酯或双硫代氨基甲酸酯（GDTCs）的方法，其中在反应介质中加入（1）选择自乙酸二乙酯、甲酸二甲酯和乙二醇或丙二醇碳酸酯的碳酸盐与一种甘油型多元醇，在碱性催化剂的存在下，或者（2）包含五个环成员的环状碳酸盐，在溶剂介质中，加入一种一次或二次胺和碳二硫化物，然后回收形成的GDTC。特别地，将一种甘油型多元醇与乙酸二乙酯在催化剂的存在下混合，然后在碳二硫化物的存在下向反应介质中加入一种一次或二次胺，最后回收形成的GDTC。该发明可用于直接从甘油作为起始物和溶剂一步合成甘油二硫代氨基甲酸酯。该方法涉及甘油、乙酸二乙酯、碳二硫化物（CS2）和一种一次或二次胺来产生甘油二硫代氨基甲酸酯；甘油/氢氧化钠相可循环使用6次而不会明显降低产率；每次萃取后乙酸乙酯也可回收利用。

  公开号：

  US20120264941A1

文献信息

• PROCEDE DE PREPARATION DE DITHIOCARBAMATES NOTAMMENT A PARTIR DE POLYOLS DU TYPE GLYCEROL
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2516390A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8772526B2
  申请人：——

  公开号：US8772526B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] METHOD FOR PREPARING DITHIOCARBAMATES IN PARTICULAR FROM POLYOLS OF THE GLYCEROL TYPE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DITHIOCARBAMATES NOTAMMENT A PARTIR DE POLYOLS DU TYPE GLYCEROL
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011083255A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  La présente invention concerne un procédé de synthèse de dithiocarbamates ou bis dithiocarbamates de glycérol (DTCGs) dans lequel, dans un milieu réactionnel comportant (1) un carbonate choisi parmi ie diéthylcarbonate, le diméthylcarbonate, ou le carbonate d'éthylène ou de propyiène associé à un polyol du type glycérol en présence d'un catalyseur basique ou (2) un carbonate cyclique à cinq chaînons, en milieu solvant, on ajoute une aminé primaire ou secondaire en présence de sulfure de carbone, et on récupère le DTCG formé. En particulier, un polyol du type glycérol est mis en présence de diéthylcarbonate, en présence d'un catalyseur, puis on ajoute au milieu réactionnel une aminé primaire ou secondaire en présence de sulfure de carbone, et on récupère le DTCG formé. L'invention permet de synthétiser en une seule étape des dithiocarbamates de glycérol directement à partir du glycérol comme matière première et solvant. Ce procédé fait intervenir le glycérol, du diéthylcarbonate, du disulfure de carbone (CS2) et une aminé primaire ou secondaire pour conduire aux dithiocarbamates de glycérol, la phase glycérol/NaOH ayant pu être recyclée 6 fois sans perte notable de rendement, l'acétate d'éthyle étant également recyclé après chaque extraction.