[2-(4-Methylphenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine | 450379-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [2-(4-Methylphenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
• CAS: 450379-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: FXFVQBZELDLDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 [2-(4-Methylphenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-(4-Methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(4-Methylphenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• Optimization of the 2-arylquinazoline-4(3<i>H</i>)one scaffold for a selective and potent antitrypanosomal agent: modulation of the mechanism of action through chemical functionalization
  作者：Angel H. Romero、Elena Aguilera、Lourdes Gotopo、Gustavo Cabrera、Belén Dávila、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1039/d3md00243h

  日期：——

  sought to identify a potent and selective antitrypanosomal agent through modulation of the mechanism of action of a 2-arylquinazoline scaffold as an antitrypanosomal agent via chemical functionalization at the 4-position. We wished to use the: (i) susceptibility of trypanosomatids towards nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS); (ii) capacity of the 4-substituted quinazoline system to act

  我们试图通过4-位化学功能化调节 2-芳基喹唑啉支架作为抗锥虫药物的作用机制，从而鉴定出一种有效且选择性的抗锥虫药物。我们希望利用：（i）锥虫对一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）的敏感性； (ii) 4-取代喹唑啉系统作为抗叶酸剂的能力。三个基于喹唑啉的部分彼此不同，在 4 位具有针对诱导 NO 和 ROS 产生的关键药效​​团，在体外针对婴儿利什曼原虫和克氏锥虫寄生虫进行了评估，并探索了它们的作用模式。用肼基和 5-硝基呋喃基-肼基药效团取代抗叶酸剂 2-芳基喹唑啉-4(3 H )one 4 位的氧部分可显着增强抗锥虫活性，这是由于促进了除抗叶酸剂反应之外的其他机制（例如 NO）或 ROS 生产，分别。在三种类型的化学官能化中，5-硝基呋喃基-肼基部分产生最有效的化合物。化合物3b是一个潜在的候选者，因为它对婴儿乳杆菌的前鞭毛体/无鞭毛体和克氏锥虫的上鞭毛体有亚微摩尔的反应，对巨噬细胞具有中等毒性
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，