(2S,3S,5S)-2,5-N,N'-bis-(2-methylbenzoyl)amino-1,6-diphenyl-3-hexanol | 1374344-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2,5-N,N'-bis-(2-methylbenzoyl)amino-1,6-diphenyl-3-hexanol
• 英文别名: 3-Hexanol derivative, 2；N-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2-methylbenzoyl)amino]-1,6-diphenylhexan-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 1374344-42-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 520.671
• InChiKey: RZBJPEPHHPCWHT-MHDHXZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 [(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2,5-N,N'-bis-(2-methylbenzoyl)amino-1,6-diphenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  来自3-己醇的新型活性HIV-1蛋白酶抑制剂：结晶状态和与酶复合的游离抑制剂的构型研究

  摘要：

  合成并表征了衍生自2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-己醇的四种新型线性非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂。它们都与HIV-1蛋白酶紧密结合，抑制常数K i在20 p m –5 n m范围内。。所研究的抑制剂结晶，并通过X射线衍射确定其晶体结构。在所有情况下，在结晶状态下发现的构象都与通过抑制剂对接在天然HIV-1蛋白酶结合裂隙中而获得的构象显着不同。由于所有这些抑制剂中都普遍存在疏水性取代基，因此水溶液中的构象迁移仅限于其紧凑形式。溶液中低能构象的光谱在形成抑制剂晶体（以苯环堆积为主导基序）或与HIV-1蛋白酶形成复合物（适合于酶口袋的延长构象）形成过程中发生了巨大变化。负责紧密绑定）。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01328.x

文献信息

• New Active HIV-1 Protease Inhibitors Derived from 3-Hexanol: Conformation Study of the Free Inhibitors in Crystalline State and in Complex with the Enzyme
  作者：Natasza E. Ziółkowska、Anna Bujacz、Ramnarayan S. Randad、John W. Erickson、Tereza Skálová、Jindřich Hašek、Grzegorz Bujacz

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01328.x

  日期：2012.5

  cases, the conformations found in the crystalline state differ significantly from the conformations obtained by computational docking of the inhibitor in the binding cleft of native HIV‐1 protease. Owing to the prevalence of hydrophobic substituents in all these inhibitors, the conformational mobility in water solution is restricted to their compact forms. The spectrum of low‐energy conformations in solution

  合成并表征了衍生自2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-己醇的四种新型线性非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂。它们都与HIV-1蛋白酶紧密结合，抑制常数K i在20 p m –5 n m范围内。。所研究的抑制剂结晶，并通过X射线衍射确定其晶体结构。在所有情况下，在结晶状态下发现的构象都与通过抑制剂对接在天然HIV-1蛋白酶结合裂隙中而获得的构象显着不同。由于所有这些抑制剂中都普遍存在疏水性取代基，因此水溶液中的构象迁移仅限于其紧凑形式。溶液中低能构象的光谱在形成抑制剂晶体（以苯环堆积为主导基序）或与HIV-1蛋白酶形成复合物（适合于酶口袋的延长构象）形成过程中发生了巨大变化。负责紧密绑定）。