5-溴-N-甲氧基-N,2-二甲基苯甲酰胺 | 842135-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-甲氧基-N,2-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N-methoxy-N,2-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-5-bromo-2-methylbenzamide
• CAS: 842135-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: ZJAGXJWJPPDLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-甲氧基-N,2-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 37.1h， 生成 2-[(3-Ethyl-4-methylphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Optimized S-Trityl-l-cysteine-Based Inhibitors of Kinesin Spindle Protein with Potent in Vivo Antitumor Activity in Lung Cancer Xenograft Models

  摘要：

  The mitotic kinesin Eg5 is critical for the assembly of the mitotic spindle and is a promising chemotherapy target. Previously, we identified S-trityl-L-cysteine as a selective inhibitor of Eg5 and developed triphenylbutanamine analogues with improved potency, favorable drug-like properties, but moderate in vivo activity. We report here their further optimization to produce extremely potent inhibitors of Eg5 (K-i(app) < 10 nM) with broad-spectrum activity against cancer cell lines comparable to the Phase II drug candidates ispinesib and SB-743921. They have good oral bioavailability and pharmacolcinetics and induced complete tumor regression in nude mice explanted with lung cancer patient xenografts. Furthermore, they display fewer liabilities with CYP-metabolizing enzymes and hERG compared with ispinesib and SB-743921, which is important given the likely application of Eg5 inhibitors in combination therapies. We present the case for this preclinical series to be investigated in single and combination chemotherapies, especially targeting hematological malignancies.

  DOI：

  10.1021/jm3014597
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苄氯 以99的产率得到5-溴-N-甲氧基-N,2-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE COTRANSPORTER 1

  摘要：

  本文披露了钠葡萄糖协同转运体1（SGLT1）的抑制剂，包括它们的组合物和使用它们治疗糖尿病等疾病和疾病的方法。具体化合物的公式为：其中各取代基在此被定义。

  公开号：

  US20160326205A1

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019144864A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Provided are a glucopyranosyl derivative as a sodium-dependent glucose transporters inhibitor, especially as a SGLT1 inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, a pharmaceutical composition thereof, and the uses of the compound and pharmaceutical composition thereof in the preparation of drugs for the treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  提供一种葡萄糖吡喃基衍生物作为一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂，特别是作为SGLT1抑制剂，其药用可接受盐或其立体异构体，以及其药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物中的用途。
• 氘修饰的碳甙衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105884755B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明属于药物化学领域，涉及氘修饰的碳甙衍生物，具体涉及一种如式I所示的化合物。本发明还涉及氘修饰的碳甙衍生物的制备方法、含有氘修饰的碳甙衍生物的药物组合物以及氘修饰的碳甙衍生物或其药物组合物在制备治疗糖尿病的药物中的用途。
• Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure
  作者：Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Gert Luurtsema、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01274

  日期：2019.6.7

  The synthesis of functionalized (benz)aldehydes, via a two-step, one-pot procedure, is presented. The method employs a stable aluminum hemiaminal as a tetrahedral intermediate, protecting a latent aldehyde, making it suitable for subsequent cross-coupling with (strong nucleophilic) organometallic reagents, leading to a variety of alkyl and aryl substituted benzaldehydes. This very fast methodology

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。
• Enantiodivergent One‐Pot Synthesis of Axially Chiral Biaryls Using Organocatalyst‐Mediated Enantioselective Domino Reaction and Central‐to‐Axial Chirality Conversion
  作者：Seitaro Koshino、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202102797

  日期：2021.11.11

  Enantiodivergent one-pot synthesis of axially chiral biaryls was developed using a catalytic amount of a chiral source. A domino organocatalyst-mediated enantioselective Michael/aldol condensation and enantiodivergent central-to-axial chirality conversion afforded chiral biaryls with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. A plausible reaction mechanism for the enantiodivergence was

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。
• [EN] INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE COTRANSPORTER 1<br/>[FR] INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR SODIUM GLUCOSE 1
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014081660A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Inhibitors of sodium glucose cotransporter 1 (SGLT1), compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders such as diabetes are disclosed. Particular compounds are of the formula (I): the various substituents of which are defined herein.

  抑制钠葡萄糖共转运蛋白1（SGLT1）的抑制剂，包含它们的组合物，以及它们用于治疗糖尿病等疾病和紊乱的方法被披露。特定化合物的结构式如下（I）：其中各种取代基在此处被定义。