5-溴-N-甲氧基-N-甲基-氨甲酰基吲唑 | 936132-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-N-甲氧基-N-甲基-氨甲酰基吲唑
• 英文名称: 5-bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-Bromo-N-methoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 936132-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 284.112
• InChiKey: HIOCJEKIZLAFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-甲氧基-N-甲基-氨甲酰基吲唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以10%的产率得到5-溴吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig-Horner反应获得2-氮杂色氨酸和脱氢衍生物的新实用途径

  摘要：

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.042
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑-3-甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-溴-N-甲氧基-N-甲基-氨甲酰基吲唑
  参考文献：
  名称：

  从 HSP90 药效团中发现强效和选择性 CDK8 抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了 3-苄基吲唑作为 CDK8 的有效和选择性抑制剂的发现和优化，同时调节 CDK19，这是从默克化合物集合的高通量筛选 (HTS) 活动中发现的。具有强 HSP90 亲和力的主要命中随后被优化为有效和选择性的 CDK8 抑制剂，这些抑制剂在基于细胞的测定中显示出对 WNT 途径活性的抑制。X 射线晶体学数据表明，3-苄基吲唑占据 CDK8 的 ATP 结合位点并采用 I 型结合模式。药物化学优化成功地提高了效力、物理化学性质和口服药代动力学。在APC中证实了对 CDK8 的药效生物标志物 phospho-STAT1 的调节-口服给药后的突变SW620人结肠直肠癌异种移植模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.062

文献信息

• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOPYRAZOLE ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017136395A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由异常裂解系统活性特征的疾病和状况中的方法。
• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLES AND RELATED HETEROCYCLES<br/>[FR] INDAZOLES SUBSTITUÉS ET HÉTÉROCYCLES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016041618A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to substituted indazoles and related heterocycles. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of hyperproliferative, inflammatory and degenerative disorders and diseases. Thus, this invention is also concerned with the use of the compounds of the present invention for the the prevention and/or treatment of hyperproliferative, inflammatory and degenerative disorders and diseases as well as pharmaceutical composition, medicaments and kits comprising the substituted indazoles and related heterocycles of the present invention and processes for manufacturing those compounds.

  本发明涉及取代吲唑和相关杂环化合物。这些化合物对于预防和/或治疗过度增殖、炎症和退行性疾病和疾病非常有用。因此，本发明还涉及利用本发明的化合物预防和/或治疗过度增殖、炎症和退行性疾病和疾病，以及包含取代吲唑和相关杂环化合物的药物组合物、药物和工具箱的用途，以及制造这些化合物的过程。
• CDK INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Prelude Therapeutics Incorporated

  公开号：US20210070761A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The disclosure is directed to, in part, to CDK inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of their use and preparation.

  该披露部分涉及CDK抑制剂，包含相同物质的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Benzopyrazole compounds and analogues thereof
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10849883B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed are compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含式 I 化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗和预防以补体系统活性异常为特征的疾病和病症的方法。
• 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR D INHIBITORS FOR TREATING DISEASES CHARACTERIZED BY ABERRANT COMPLEMENT SYSTEM ACTIVITY, SUCH AS E.G. IMMUNOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3411411B1

  公开（公告）日：2021-05-19