N-(4-cyanophenyl)-N-methylbutyramide | 1379152-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N-methylbutyramide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-N-methylbutanamide
• CAS: 1379152-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YPAYKRNJIBIWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  铁催化叔胺与醛的氧化酰胺化反应

  摘要：

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201203824

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。