2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline | 145587-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline
• 英文别名: (4S,5R)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S,5R)-2-((S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 145587-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: GMAURFYHSLBRGH-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Cbz-Val-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a047
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Val-Thr-OMe 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• An improved protocol for azole synthesis with PEG-supported Burgess reagent
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00918-5

  日期：1996.7

  polyethyleneglycol-linked version of Burgess reagent was developed and applied toward the cyclodehydration of β-hydroxy amides and thioamides. The desired oxazolines and thiazolines were obtained in high yields and excellent purities. The major advantages of the polymer bound reagent are its improved ease of handling and greatly increased yields in the synthesis of labile oxazolines.

  开发了与聚乙二醇连接的Burgess试剂，并将其用于β-羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水。以高收率和优异的纯度获得了所需的恶唑啉和噻唑啉。聚合物键合试剂的主要优点是其易处理性提高，并且在不稳定的恶唑啉的合成中产率大大提高。
• Synthesis of Cyclopeptide Alkaloids by Cyclooligomerization of Dipeptidyl Oxazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P Miller、Charsetta M Grant

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00767-5

  日期：2000.11

  peptidyl oxazoline strand and positions the valine side chains in either pseudoaxial or pseudoequatorial orientations. In the former case, transannular strain prevents the formation of 12-membered cyclopeptide alkaloids. Several X-ray structures illustrate the conformational preferences in this family of marine natural product analogs.

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。
• An investigation of the mitsunobu reaction in the preparation of peptide oxazolines, thiazolines, and aziridines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60949-8

  日期：1992.10

  e mediated cyclization of serine and allo-threonine derivatives provides peptide oxazolines, whereas cyclization of threonine containing substrates leads to N-acyl aziridines. In the thiopeptide series, only thiazolines are obtained. The presence of a moderately strong base is necessary for the formation of aziridines from threonine peptides.

  偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦介导的丝氨酸和别苏氨酸衍生物的环化提供了肽恶唑啉，而含苏氨酸底物的环化导致了N-酰基氮丙啶。在硫肽系列中，仅获得噻唑啉。从苏氨酸肽形成氮丙啶需要适度强碱的存在。
• Thiolysis of oxazolines: A new, selective method for the direct conversion of peptide oxazolines into thiazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller、Srikanth Venkatraman、Paul C. Fritch

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01322-9

  日期：1995.9

  A direct oxazoline→thiazoline conversion can be realized by thiolysis of oxazolines with H2S in methanol/triethylamine, followed by cyclodehydration with Burgess reagent. This protocol is high-yielding, chemoselective, and essentially free of racemization for C(5)-unsubstituted and trans-4,5-disubstituted peptide oxazolines. Thioamide intermediates are obtained regioselectively, thus the thiolysis

  通过在甲醇/三乙胺中用H 2 S对恶唑啉进行硫解，然后用Burgess试剂进行环化脱水，可实现恶唑啉→噻唑啉的​​直接转化。该协议是高产，化学选择性，基本上没有消旋的C（5）未取代和反式-4,5-二取代的肽恶唑啉。硫代酰胺中间体是通过区域选择性获得的，因此恶唑啉的硫解作用是用Lawesson试剂对肽进行thionation的替代方法。