N-phenyl-L-threonine methyl ester | 1224467-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-anilino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1224467-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: YYHISIMRKAUKAY-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-L-threonine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 、 二苯基溴化碘 在 silver nitrate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-phenyl-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259

文献信息

• Use of Diphenyliodonium Bromide in the Synthesis of Some N-Phenyl α-Amino Acids
  作者：Jason D. McKerrow、Jasim M. A. Al-Rawi、Peter Brooks

  DOI：10.1080/00397910903051259

  日期：2010.3.19

  The N-phenyl methyl esters 4 of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine, aspartic acid, and glutamic acid have been synthesized in good to excellent yields using diphenyliodonium bromide, AgNO3, and a catalytic amount of CuBr starting from the relevant amino acid ester. The chiral integrity of the amino acids 5 was maintained during

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。