5,6-Diethyl-2-thiouracil | 54089-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Diethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5,6-diethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5,6-Diaethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5,6-Diethyl-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone；5,6-diethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 54089-09-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: WBWROCLSSUPQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diethyl-2-thiouracil 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以209 mg的产率得到5,6-diethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代戊酸甲酯 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-Diethyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036

文献信息

• Substituierte 4-Amino-pyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0276406A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  Substituierte 4-Amino-pyrimidine der allgemeinen Formel (I), in welcher R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Benzyloxy steht und A für eine Alkylenkette steht, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und das neue 4-­Chlor-5,6-diethyl-pyrimidin. Die neuen substituierten 4-Amino-pyrimidine der allge­meinen Formel (I) können z.B. hergestellt werden, indem man 4-Chlor-5,6-diethyl-pyrimidin mit geeigneten Aminen umsetzt. Das neue 4-Chlor-5,6-diethyl-pyrimidin kann z.B. herge­stellt werden, indem man 2-Mercapto-4-hydroxy-5,6-di­ethyl-pyrimidin zunächst in einer 1. Stufe mit Wasser­ stoffperoxid und anschließend mit Kaliumcarbonat in Ge­genwart von Wasser als Verdünnungsmittel umsetzt und das so erhältliche 4-Hydroxy-5,6-diethyl-pyrimidin in einer 2. Stufe mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines Ver­dünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

  通式(I)的取代的 4-氨基嘧啶、 其中 R 在每种情况下代表任选取代的苯基、苯氧基或苄氧基，以及 A 代表亚烷基链，以及它们在防治害虫方面的用途和新的 4-氯-5,6-二乙基嘧啶。 例如，可以通过 4-氯-5,6-二乙基嘧啶与合适的胺反应来制备通式（I）的新取代 4-氨基嘧啶。 例如，新的 4-氯-5,6-二乙基嘧啶可以通过首先在第一步中使 2-巯基-4-羟基-5,6-二乙基嘧啶与过氧化氢和过氧化水反应来制备。这样得到的 4-羟基-5,6-二乙基嘧啶在第二步中与氧氯化磷在稀释剂存在下进行反应，如果需要，还可以在酸性粘合剂存在下进行反应。
• Studies in Chemotherapy. X. Antithyroid Compounds. Synthesis of 5- and 6- Substituted 2-Thiouracils from β-Oxoesters and Thiourea¹
  作者：George W. Anderson、I. F. Halverstadt、Wilbur H. Miller、Richard O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01228a042

  日期：1945.12
• JELICH, KLAUS;DUTZMANN, STEFAN;REINECKE, PAUL;BRANDES, WILHELM;STENDEL, W+
  作者：JELICH, KLAUS、DUTZMANN, STEFAN、REINECKE, PAUL、BRANDES, WILHELM、STENDEL, W+

  DOI：——

  日期：——