2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene-1-oxide | 1597711-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene-1-oxide
• 英文别名: 2,5-Bis(2-chlorophenyl)thiophene 1-oxide；2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene 1-oxide
• CAS: 1597711-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 321.227
• InChiKey: LLTGHQKYGVALBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene-1-oxide 生成 2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  四苯并[8]环烯的合成及结构数据

  摘要：

  1976 年，首次尝试合成马鞍形分子 [8] 环烯。接下来的 37 年没有在构建这种复杂分子方面取得任何进展。但值得注意的是，在过去的六个月中，已经取得了一系列进展，两组报告了 [8] 环烯衍生物合成的独立且截然不同的策略。在此，我们提出了第三种合成方法，其中我们针对四苯并 [8] 环烯。我们的方法采用 Diels-Alder 反应和钯催化的芳基化反应作为关键步骤。尽管计算描述了 [8] 环烯的不稳定性，加上所报道的母体分子合成衍生物的不稳定性，但在分子外围添加四个稠合苯环提供了高度稳定的结构。使用 Clar 的芳族六重体理论预测了这种相对于母体 [8] 环烯的稳定性增加，这是化合物在掺入这些额外的环后变成完全苯的结果。合成的化合物在环境条件下表现出显着的稳定性 - 即使在升高的温度下 - 几个月内没有分解的迹象。与计算结构相比，该化合物的固态结构显着扭曲，这主要是由于固态中的晶体堆积力所

  DOI：

  10.1002/chem.201304657
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2,5-bis(2-chlorophenyl)thiophene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  四苯并[8]环烯的合成及结构数据

  摘要：

  1976 年，首次尝试合成马鞍形分子 [8] 环烯。接下来的 37 年没有在构建这种复杂分子方面取得任何进展。但值得注意的是，在过去的六个月中，已经取得了一系列进展，两组报告了 [8] 环烯衍生物合成的独立且截然不同的策略。在此，我们提出了第三种合成方法，其中我们针对四苯并 [8] 环烯。我们的方法采用 Diels-Alder 反应和钯催化的芳基化反应作为关键步骤。尽管计算描述了 [8] 环烯的不稳定性，加上所报道的母体分子合成衍生物的不稳定性，但在分子外围添加四个稠合苯环提供了高度稳定的结构。使用 Clar 的芳族六重体理论预测了这种相对于母体 [8] 环烯的稳定性增加，这是化合物在掺入这些额外的环后变成完全苯的结果。合成的化合物在环境条件下表现出显着的稳定性 - 即使在升高的温度下 - 几个月内没有分解的迹象。与计算结构相比，该化合物的固态结构显着扭曲，这主要是由于固态中的晶体堆积力所

  DOI：

  10.1002/chem.201304657

文献信息

• A one-pot method for the preparation of 2,5-diarylthiophene-1-oxides from arylacetylenes
  作者：Robert W. Miller、Nicholas J. Dodge、Adam M. Dyer、Eleanor M. Fortner-Buczala、Adam C. Whalley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.051

  日期：2016.4

  2,5-Diarylthiophene-1-oxides have been prepared from readily available arylacetylene precursors via zirconacyclopentadiene intermediates. The isolated yields of the desired thiophene-1-oxides are comparable to those obtained from the oxidation of thiophene derivatives while avoiding the formation of over-oxidation products. Furthermore, this route offers broader versatility than commonly used methods

  2，5-二芳基噻吩-1-氧化物已由易得的芳基乙炔前体经氧化锆环戊二烯中间体制备。所需的噻吩-1-氧化物的分离产率与通过氧化噻吩衍生物获得的产率相当，同时避免了过氧化产物的形成。此外，通过提供配备有供电子或吸电子基团的产物，且分离产物的收率变化很小，该途径比常用方法具有更广泛的通用性。最后，该策略提供了获得含有与氧化条件不相容的官能团的产物的途径。