(2S)-2-[(2S,4S)-2,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloctyl]oxirane | 868566-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,4S)-2,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloctyl]oxirane
• CAS: 868566-20-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅
• 分子量: 504.667
• InChiKey: VLMPYFILENOTQC-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,4S)-2,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloctyl]oxirane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(5R,7R,9S)-5-Hydroxy-7,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-13-phenyl-tridec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2R,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-phenyl-4-phenylmethoxyoct-5-en-2-ol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 (2S)-2-[(2S,4S)-2,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloctyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of 1,3-Polyol/α-Pyrone Antifungal Natural Products
  作者：C. V. Ramana、Burgula Srinivas、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo050972v

  日期：2005.9.1

  α-d-glucoheptonic-γ-lactone derivative has been applied to prepare a differentially protected anti,anti-1,3,5-triol system, the utility of which has been extended for the total synthesis of anti-fungal 1,3-polyol/α-pyrone natural products.

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。