1-O-ethyl 4-O-[methyl(methylsulfanylcarbothioyl)amino] 2-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)butanedioate | 786709-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-O-ethyl 4-O-[methyl(methylsulfanylcarbothioyl)amino] 2-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)butanedioate
• CAS: 786709-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S₂Se
• 分子量: 503.502
• InChiKey: SXKXAPUXGCIPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 4-O-[methyl(methylsulfanylcarbothioyl)amino] 2-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)butanedioate 以 苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl anti-1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b
• 作为产物：
  描述：

  4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 1-O-ethyl 4-O-[methyl(methylsulfanylcarbothioyl)amino] 2-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b

文献信息

• Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution
  作者：Michael Carland、Carl Schiesser

  DOI：10.3390/90600466

  日期：——

  Photolyses of the thiohydroximate ester derivatives 13 and 21 of the 4- (benzyl-seleno)-2-azetidinoines 7 and 20, afford the 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]heptane ring systems 14 and 21 in good to moderate yield in processes that presumably involve intramolecular homolytic substitution at selenium with expulsion of benzyl radical. Extension of this methodology to the preparation of derivatives 24 of 12,2a-dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (22) is also described.

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。