3'-(4-chlorophenyl)spiro[2H-indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione | 127322-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3'-(4-chlorophenyl)spiro[2H-indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione
• 英文别名: 3'-(4-chlorophenyl)spiro[indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione
• CAS: 127322-76-3
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: TXOAAFVHJAZXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-chlorophenyl)spiro[2H-indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (3RS,4SR,5RS)-4-[(1,3-benzodioxol-5-ylamino)carbonyl]-5-(4-chlorophenyl)-1',3',4,5-tetrahydro-1',3'-dioxospiro[furan-2(3H),2'-(2H)indene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人乳头瘤病毒11型E1E2蛋白蛋白质相互作用的第一个抑制剂的结构阐明。

  摘要：

  鉴定了一系列新型的HPV11 E1E2蛋白相互作用抑制剂。这些抑制剂是通过高通量筛选发现的，其特征在于将茚满二酮系统螺合到适当取代的四氢呋喃环上。令人惊讶的是，早期的稳定性研究表明，在结合测定缓冲液中，该特定系列的化合物易于转化为相应的羧酸盐。NMR和质谱技术用于阐明这些产品的结构及其产生机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390287
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3'-(4-chlorophenyl)spiro[2H-indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  人乳头瘤病毒11型E1E2蛋白蛋白质相互作用的第一个抑制剂的结构阐明。

  摘要：

  鉴定了一系列新型的HPV11 E1E2蛋白相互作用抑制剂。这些抑制剂是通过高通量筛选发现的，其特征在于将茚满二酮系统螺合到适当取代的四氢呋喃环上。令人惊讶的是，早期的稳定性研究表明，在结合测定缓冲液中，该特定系列的化合物易于转化为相应的羧酸盐。NMR和质谱技术用于阐明这些产品的结构及其产生机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390287

文献信息

• Discovery of the first series of inhibitors of human papillomavirus type 11: inhibition of the assembly of the E1–E2–Origin DNA complex
  作者：Christiane Yoakim、William W. Ogilvie、Nathalie Goudreau、Julie Naud、Bruno Haché、Jeff A. O'Meara、Michael G. Cordingley、Jacques Archambault、Peter W. White

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00510-9

  日期：2003.8

  We have discovered a series of inhibitors of the assembly of the HPV11 E1-E2-origin DNA complex, which incorporate an indandione fused to a substituted tetrahydrofuran. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A series of spirocyclic analogues as potent inhibitors of bacterial phenylalanyl- t RNA synthetases
  作者：Xiang Y. Yu、John Finn、Jason M. Hill、Zhong G. Wang、Dennis Keith、Jared Silverman、N. Oliver

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.081

  日期：2004.3

  We have identified a series of spirocyclic furan and pyrrolidine inhibitors of Enterococeus faecalis and Staphylococcus aureus phenylalanyl-tRNA synthetases. The most potent analogue 1b showed IC50 = 5 nM (E. faecalis PheRS) and IC50 = 2 nM (S. aureus PheRS) with high selectivity over the human enzyme. The crystal X-ray structure of analogue 1b was determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krysin, M. Yu.; Anokhina, I. K.; Zalukaev, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1891 - 1896
  作者：Krysin, M. Yu.、Anokhina, I. K.、Zalukaev, L. P.、Zyk, N. V.、Boganov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• KRYSIN, M. YU.;ANOXINA, I. K.;ZALUKAEV, L. P.;ZYK, N. V.;BOGANOV, A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2094-2100
  作者：KRYSIN, M. YU.、ANOXINA, I. K.、ZALUKAEV, L. P.、ZYK, N. V.、BOGANOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• E2 DISPLACEMENT ASSAY FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF HPV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1474690B1

  公开（公告）日：2010-10-13