4-Fluor-4'-vinylbiphenyl | 716-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-4'-vinylbiphenyl
• 英文别名: 1-(4-Ethenylphenyl)-4-fluorobenzene；1-ethenyl-4-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 716-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: DVAAHQZZAYLRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-4'-vinylbiphenyl 在 吡啶 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: exploration and mechanistic insight

  摘要：

  一种新型钯催化的乙烯基芳烃分子间氧化性氟酯化反应已被开发，使用的试剂是NFSI，即一种最温和的亲电氟化试剂。该反应提供了一条高效的合成途径，能够以良好至优异的产率获得一系列α-单氟甲基苄基羧酸酯。反应并非遵循亲电氟化途径，而是通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(II)氟化物配合物，随后进行氟钯化作用于苯乙烯生成α-单氟甲基苄基-Pd中间体。通常情况下，与相对较强的氧亲核试剂反应有利于实现苄基-PdII配合物的还原消除，从而形成C-O键。然而，在此反应中表现出了相反的反应性：易与强酸（弱亲核性）如CF3CO2H和CCI3CO2H形成氟酯化产物，而与强亲核性弱酸如HOAc和BzOH则无法形成C-O键产物。进一步的机理研究表明，关键中间体Csp3-Pd(O2CR)是通过苄基-Pd(NZ2)与CF3CO2H之间的离子配体交换生成的，最终的C-O键很可能是通过高氧化态Csp3-Pd(O2CR)配合物的还原消除形成的，该过程可能涉及SN2型亲核攻击路径。

  DOI：

  10.1039/c3sc50690h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟联苯 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-Fluor-4'-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dovgosheya,M.I.; Mil'ner,R.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 969 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A rapid and efficient catalysis system for the synthesis of 4-vinylbiphenyl derivatives
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3045

  日期：2013.12

  A series of 4‐vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(OAc)2/PCy3‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the presence of K3PO4.3H2O as base in toluene at 80°C for only 10–30 min, and the corresponding products achieved 65–98% yields. According to this efficient C―C bond‐forming method, the obtained yields of 4‐vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 92–96%. Copyright © 2013 John Wiley

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 4-Vinylbiphenyl Derivatives by Pd(II)-1,2-Diamino-cyclohexane Complex Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Y. Liu、X.W. Ma、P. Liu、J.W. Xie、B. Dai

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16972

  日期：——

  A series of 4-vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(II)-1,2-diaminocyclohexane complex catalyzed Suzuki-Miyaura reactions in the presence of K3PO4·3H2O as base in toluene at 80 °C and the corresponding products achieved 39-95 % yields. According to this efficient C-C bond-forming method, the obtained yields of 4-vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 89 %.

  一系列4-乙烯基联苯衍生物通过Pd(II)-1,2-二氨基环己烷复合催化的铃木-宫浦反应合成，在80℃的甲苯中以K3PO4·3H2O作为碱，得到的产物收率为39-95%。根据这一高效的C-C键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的收率高达89%。
• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• Discovery of pyrazole carboxylic acids as potent inhibitors of rat long chain l-2-hydroxy acid oxidase
  作者：Dinesh A. Barawkar、Anish Bandyopadhyay、Anil Deshpande、Summon Koul、Sachin Kandalkar、Pradeep Patil、Goraksha Khose、Samir Vyas、Mahesh Mone、Shubhangi Bhosale、Umesh Singh、Siddhartha De、Ashwin Meru、Jayasagar Gundu、Anita Chugh、Venkata P. Palle、Kasim A. Mookhtiar、Joseph P. Vacca、Prasun K. Chakravarty、Ravi P. Nargund、Samuel D. Wright、Sophie Roy、Michael P. Graziano、Doris Cully、Tian-Quan Cai、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.020

  日期：2012.7

  Long chain l-2-hydroxy acid oxidase 2 (Hao2) is a peroxisomal enzyme expressed in the kidney and the liver. Hao2 was identified as a candidate gene for blood pressure (BP) quantitative trait locus (QTL) but the identity of its physiological substrate and its role in vivo remains largely unknown. To define a pharmacological role of this gene product, we report the development of selective inhibitors

  长链l -2-羟基酸氧化酶2（Hao2）是在肾脏和肝脏表达的过氧化物酶体酶。Hao2被确定为血压（BP）定量性状基因座（QTL）的候选基因，但其生理底物的身份及其在体内的作用仍然未知。为了定义该基因产物的药理作用，我们报道了Hao2选择性抑制剂的发展。我们从化合物库的筛选中确定了吡唑羧酸的命中值1和2。这些命中的线索优化导致发现15 - XV和15 - XXXII作为大鼠Hao2的有效和选择性抑制剂。该报告详述了作为Hao2特异性抑制剂的吡唑羧酸的结构活性关系。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of Styrenes: Synthesis of <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanides
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Pakiza Begum、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01235

  日期：2020.5.1

  A visible-light-induced synthesis of N-hydroxybenzimidoyl cyanides from aromatic terminal alkenes is achieved by using Eosin Y as an organic photoredox catalyst. The process goes via a radical pathway with successive incorporation of two nitrogen atoms, one each from tert-butyl nitrite and ammonium acetate. The final product is achieved by the concomitant installation of an oxime and a nitrile group

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。